Diethyl (1-phenylsulfonyl)ethylphosphonate | 72568-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl (1-phenylsulfonyl)ethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 1-(phenylsulfonyl)ethylphosphonate；1-Diethoxyphosphorylethylsulfonylbenzene
• CAS: 72568-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅PS
• 分子量: 306.32
• InChiKey: OQPBNXPGMROPAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (1-phenylsulfonyl)ethylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-2-(3-Methoxyphenyl)-3-(phenylsulfonyl)-1,1,1-trifluorobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化乙烯基砜的新立体选择性途径

  摘要：

  描述了一种通过膦酸盐的顺序转化获得三氟甲基化乙烯基砜的新立体选择性途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11426
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 苯磺酰氟 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到Diethyl (1-phenylsulfonyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用苯磺酰氟直接磺酰化锂化烷基膦酸酯；α-磺酰基烷基膦酸酯和乙烯基砜的简便制备方法

  摘要：

  摘要 α-磺酰基膦酸酯是通过锂化烷基膦酸酯与苯磺酰氟直接磺酰化合成的，苯磺酰氟表现出与苯磺酰氯不同的反应性，苯磺酰氯通常被称为磺酰化试剂。

  DOI：

  10.1080/00397919808005967

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of trifluoromethylated (E)- or (Z)-ynenyl sulfones via sequential transformations
  作者：Yanchang Shen、Guoping Wang、Jie Sun

  DOI：10.1039/b008849h

  日期：——

  the resulting carbanion 2 reacted with trifluoroacetic anhydride to give the trifluoroacylated phosphonate 3. Without isolation, 3 was attacked by lithium acetylides and elimination of phosphate anion afforded trifluoromethylated (Z)-ynenyl sulfones (Z-4) in 57–76% yields, while treatment of 3 with acetylenic Grignard reagents gave trifluoromethylated (E)-ynenyl sulfones (E-4) in 45–54% yields. The configuration

  二乙基-1-（苯基磺酰基）乙基膦酸二甲酯1 的溶液用Ñ丁基锂在四氢呋喃（THF）在-78℃下，将所得碳负离子2用三氟乙酸酐反应，得到膦酸酯trifluoroacylated 3。未经分离，3 受到乙炔锂的攻击，消除了磷酸根阴离子，从而以57-76％的收率获得了三氟甲基化的（Z）-炔基砜（Z -4），而 用炔属格氏试剂处理3则得到了三氟甲基化的（E）炔基砜。 （E -4），产率为45-54％。可以根据晶体结构确定产物的构型。提出了解释立体化学结果的可能机制。
• [EN] 3-(INDOL-3-YL) PROPENOIC ACID DERIVATIVES AND AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(INDOL-3-YL) PROPENOÏQUE ET ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994027964A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) A compound of formula (I), wherein Z is hydrogen, -CH3, or -C2H5; X and Y are represented by -OH, a physiologically acceptable ester, or a physiologically acceptable amide; R is represented by from 1 to 3 substituents independently chosen from the group: hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen, -CF3, or -OCF3; R1 is represented by from 1 to 3 substituents independently chosen from the group: hydrogen, amino, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen, -CF3, or -OCF3; and pharmaceutically acceptable addition salts thereof. These 3-indolyl-3-yl-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle Z représente hydrogène, -CH3, ou -C2H5; X et Y sont représentés par -OH, un ester ou un amide physiologiquement acceptable, R est réprésenté par 1 à 3 substituants choisis indépendamment dans le groupe: hydrogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, halogène, -CF3, ou -OCF3; R1 est représenté par 1 à 3 substituants choisis indépendamment dans le groupe: hydrogène, amino, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, halogène, -CF3, ou -OCF3; ainsi que leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables. Ces dérivés d'acide 3-indolyl-3-yl-propénoïque sont utiles comme antagonistes de NMDA.

  化合物的化学式为（I），其中Z代表氢，-CH3或-C2H5；X和Y代表-OH，生理上可接受的酯或生理上可接受的酰胺；R代表从羟基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素，-CF3或-OCF3中独立选择的1至3个取代基；R1代表从羟基，氨基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素，-CF3或-OCF3中独立选择的1至3个取代基；以及其药学上可接受的加合物盐。这些3-吲哚基-3-苯丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。
• Ellingsen,P.O.; Undheim,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 528 - 530
  作者：Ellingsen,P.O.、Undheim,K.

  DOI：——

  日期：——
• Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol
  作者：John M. Hutchison、Harriet A. Lindsay、Silvana S. Dormi、Gavin D. Jones、David A. Vicic、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol061072j

  日期：2006.8.1

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.
• ELLINGSEN P. O.; UNDHEIM K., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B33, NO 7, 527-530
  作者：ELLINGSEN P. O.、 UNDHEIM K.

  DOI：——

  日期：——