N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methanesulfonyl-S-methylisothiourea | 204584-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methanesulfonyl-S-methylisothiourea
• 英文别名: tert-butyl N-(C-methylsulfanyl-N-methylsulfonylcarbonimidoyl)carbamate
• CAS: 204584-83-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 268.358
• InChiKey: PJDFIAVJXXDUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methanesulfonyl-S-methylisothiourea 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以300 mg的产率得到N-Methylsulfonyl-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of TAN-1057A/B Analogs.

  摘要：

  TAN-1057A∼D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). We describe, in detail, the synthesis of several TAN-1057A/B analogs by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group. The biological activity of these substances against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is reported.

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.189
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methanesulfonyl-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241

文献信息

• ジフェニルピラゾール誘導体及びその医薬用途
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2017214315A

  公开（公告）日：2017-12-07

  【課題】ＭＡＬＴ１のプロテアーゼ活性を阻害する作用を有し、多発性硬化症や乾癬等の自己免疫疾患の治療薬又は予防薬として有用な化合物を提供すること。【解決手段】本発明は、下式に代表されるジフェニルピラゾール誘導体又はその薬理学的に許容される塩を提供する。【選択図】なし

  该发明提供了具有抑制MALTI的蛋白酶活性的作用，并可用作自身免疫性疾病如多发性硬化症和银屑病的治疗药物或预防药物的化合物。该发明提供了代表为下式的二苯基哌唑衍生物或其药理学上可接受的盐。【选择图】无
• Discovery of orally bioavailable inhibitors of MALT1 with in vivo activity for psoriasis
  作者：Ken Nunettsu Asaba、Keiichi Okimura、Yohei Adachi、Kazuyuki Tokumaru、Yasufumi Goto、Shigeo Fujii、Akira Watanabe、Chizuka Sakai、Eri Sakurada、Kazutoshi Amikura、Takumi Aoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129155

  日期：2023.2
• Application of the Guanidine-Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide-Type NPY Y2 Receptor Antagonists
  作者：Nikola Pluym、Albert Brennauer、Max Keller、Ralf Ziemek、Nathalie Pop、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201100241

  日期：2011.9.5

  structural elements, but they compromise the drug‐likeness of numerous biologically active compounds, including ligands of G‐protein‐coupled receptors (GPCRs). As part of a project focused on the search for guanidine bioisosteres, argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor (Y2R) antagonists related to BIIE0246 were synthesized. Starting from ornithine derivatives, NG‐acylated argininamides were obtained

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of TAN-1057A/B Analogs.
  作者：ROBERT M. WILLIAMS、CHENGUANG YUAN、VING J. LEE、SUZANNE CHAMBERLAND

  DOI：10.7164/antibiotics.51.189

  日期：——

  TAN-1057A∼D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). We describe, in detail, the synthesis of several TAN-1057A/B analogs by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group. The biological activity of these substances against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is reported.