2-环己基亚基-2-氟-1-苯乙酮 | 495418-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己基亚基-2-氟-1-苯乙酮
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-2-fluoro-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Cyclohexylidene-2-fluoro-1-phenyl-ethanone
• CAS: 495418-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FO
• 分子量: 218.271
• InChiKey: NMRREMLQJCFLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 四氯化钛 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-环己基亚基-2-氟-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基酮到α-氟-α，β-不饱和酮的新的顺序脱氟路线

  摘要：

  由三氟甲基酮经涉及镁金属促进的连续双脱氟的序列，由三氟甲基酮制备α-氟-α，β-不饱和酮。将三氟甲基酮转化为β，β-二氟烯醇甲硅烷基醚，然后将其与醛和酮偶合为β-羟基-α，α-二氟酮。镁的第二次Mg促进的羟基酮的脱氟，然后酸催化的γ-羟基-β-芴醇甲硅烷基醚的水解，提供了最终产物α-氟-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01343-6

文献信息

• Domino gold-catalyzed rearrangement and fluorination of propargyl acetates
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c002679d

  日期：——

  A combination of IPrAuNTf(2) as catalyst in the presence of Selectfluor has been successfully used for the high yielding synthesis of alpha-fluoroenones via 1,3-acyloxy rearrangement of propargyl acetates followed by Csp(2)-F bond formation, likely involving a redox Au(I)/Au(III) catalytic cycle.

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。
• Gold-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of α-Fluoroenones from Propargyl Acetates
  作者：Véronique Gouverneur、Matthew Hopkinson、Guy Giuffredi、Antony Gee

  DOI：10.1055/s-0030-1258992

  日期：2010.11

  preparation of α-fluoroenones from propargyl acetates has been developed proceeding via a gold-catalyzed rearrangement-fluorination cascade. Control reactions are consistent with a mechanism involving a gold-mediated 3,3-sigma-tropic shift followed by a direct, nongold-catalyzed electrophilic fluorination of the allenyl acetate intermediate.

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。