2-methyl-4-methylenepentanedioic acid | 3290-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-methylenepentanedioic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-methylen-glutarsaeure；2-Methylen-4-methylglutarsaeure；2-methyl-4-methylene-glutaric acid；Penten-(1)-dicarbonsaeure-(2.4)；2-Methylene-4-methylglutaric acid；2-methyl-4-methylidenepentanedioic acid
• CAS: 3290-56-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CTAVNGXKBDENRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  375.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 2-methyl-4-methylenepentanedioic acid 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到di-tert-butyl 2-methyl-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的 1,3-立体诱导：2-烷基-4-亚甲基戊二酸二烷基酯的自由基加成

  摘要：

  据报道，锡氢化物介导的自由基添加到一系列 α-亚甲基-戊二酸酯 1，提供 2,4-二烷基取代的戊二酸酯 3。在-78 至 80 °C 的温度范围内，氢转移到中间加合物自由基 2 的非对映选择性在 γ 位具有立体中心，令人失望。然而，根据 2- 和 4- 烷基取代基的空间影响以及酯-烷基部分和路易斯酸的选择，该反应被证明能够在螯合控制条件下以优异的 1,3- 非对映选择性进行. 使用 MgBr2·OEt2 作为添加剂，在 -78 °C 下初始叔丁基自由基加成后，顺向选择性达到 98:2。当较小的烷基如环己基，在 70 °C 时，MgBr2·OEt2 控制的途径中观察到高抗非对映选择性。乙基和甲基。在 -78 至 100 °C 的温度范围内观察到有趣且不常见的温度依赖性，揭示了强熵 ...

  DOI：

  10.1021/ja003235j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊二酸二甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-methylenepentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的 1,3-立体诱导：2-烷基-4-亚甲基戊二酸二烷基酯的自由基加成

  摘要：

  据报道，锡氢化物介导的自由基添加到一系列 α-亚甲基-戊二酸酯 1，提供 2,4-二烷基取代的戊二酸酯 3。在-78 至 80 °C 的温度范围内，氢转移到中间加合物自由基 2 的非对映选择性在 γ 位具有立体中心，令人失望。然而，根据 2- 和 4- 烷基取代基的空间影响以及酯-烷基部分和路易斯酸的选择，该反应被证明能够在螯合控制条件下以优异的 1,3- 非对映选择性进行. 使用 MgBr2·OEt2 作为添加剂，在 -78 °C 下初始叔丁基自由基加成后，顺向选择性达到 98:2。当较小的烷基如环己基，在 70 °C 时，MgBr2·OEt2 控制的途径中观察到高抗非对映选择性。乙基和甲基。在 -78 至 100 °C 的温度范围内观察到有趣且不常见的温度依赖性，揭示了强熵 ...

  DOI：

  10.1021/ja003235j

文献信息

• Esters of 4-substituted 2-methyleneglutaric acids and method for
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04145559A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Esters of 4-substituted 2-methyleneglutaric acids are prepared by reacting an ester of acrylic acid with an ester of an .alpha.-substituted acrylic acid, such as an ester of methacrylic acid, in the presence of a tertiary organic phosphine, an organic phosphorus triamide, an organic phosphonous diamide, or an organic phosphinous amide.

  4-取代的2-亚甲基戊二酸酯是通过在三级有机膦、有机磷三酰胺、有机磷酸二酰胺或有机磷酸亚胺的存在下，将丙烯酸酯与α-取代的丙烯酸酯（如甲基丙烯酸酯）的酯反应制备的。
• v. Auwers; Ungemach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 152,161
  作者：v. Auwers、Ungemach

  DOI：——

  日期：——
• Weiss,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1358 - 1364
  作者：Weiss,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BESCHICHTUNGSMITTEL FÜR METALLOBERFLÄCHEN MIT ANTIADHÄSIVEN EIGENSCHAFTEN
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1926782A1

  公开（公告）日：2008-06-04
• POLYMERISIERBARE ZUSAMMENSETZUNG ZUM BESCHICHTEN VON METALLEN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2125972A1

  公开（公告）日：2009-12-02