1-(2-methylallyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 951889-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(3-trifluoromethyl)phenyl]-1-propene；1-(2-methylprop-2-enyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 951889-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: PLGUUSUZCSTBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile 、 1-(2-methylallyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 copper diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到4-(3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-5-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  原始的不受欢迎的热曲：a胺肟的变化

  摘要：

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 生成 1-(2-methylallyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  原始的不受欢迎的热曲：a胺肟的变化

  摘要：

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.029

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20190263786A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention provides a compound as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种如本文所述的化合物或其药用可接受的盐，以及含有该化合物的组合物和使用该化合物及组合物的方法。
• Cross-Coupling Synthesis of Methylallyl Alkenes: Scope Extension and Mechanistic Study
  作者：Clémence Tabélé、Christophe Curti、Youssef Kabri、Nicolas Primas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules201219886

  日期：——

  Cross-coupling reactions between 2-methyl-2-propen-1-ol and various boronic acids are used to obtain aromatic-(2-methylallyl) derivatives. However, deboronation or isomerization side reactions may occur for several boronic acids. We describe herein the synthesis of original alkenes with good yields under mild reaction conditions that decrease these side reactions. The scope of this environmentally benign reaction is thereby extended to a wide variety of boronic acids. A mechanistic study was conducted and suggested a plausible catalytic cycle mechanism, pointing to the importance of the Lewis acidity of the boronic acid used.

  2-甲基-2-丙烯-1-醇与多种硼酸之间的交叉耦合反应可用于制备芳香性（2-甲基烯丙基）衍生物。然而，某些硼酸可能会发生去硼化或异构化副反应。本文描述了在温和反应条件下，通过降低这些副反应，合成产率良好的原始烯烃的方法。因此，这种环境友好的反应的范围得到了扩展，可涵盖更多种类的硼酸。我们对反应机理进行了研究，并提出了一种可能的催化循环机制，指出了所使用硼酸的Lewis酸性的重要性。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US11028075B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The invention provides benzene sulfonamides and pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful as sodium channel blockers for the treatment of, for example, pain. The following compound is illustrative:

  本发明提供了苯磺酰胺类药物及其药学上可接受的盐，可作为钠通道阻滞剂用于治疗疼痛等疾病。以下化合物可作为例证：