1-chloro-3-(phenylsulfonyl)benzene | 16928-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: Phenyl-<3-chlor-phenyl>-sulfon；1-(benzenesulfonyl)-3-chlorobenzene
• CAS: 16928-99-7
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: OGCCIODETQYYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  414.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(phenylsulfonyl)benzene 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-氯-3-苯基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  用Mg-MeOH对亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷进行脱氧

  摘要：

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper(l) iodide 、 氨 、 copper diacetate 、 cesium fluoride 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-chloro-3-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基甲磺酸亚砜，相当于砜和磺酰基衍生物的模块合成

  摘要：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d0sc02947e

文献信息

• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• 光催化条件下合成砜类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN112574077B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种光催化条件下合成砜类化合物的方法。以芳肼和亚磺酸盐为原料，在碱和溶剂作用下，经可见光光照，在空气或者氧气条件下反应生成砜类化合物。本发明方法以芳肼作为芳基化试剂，以多酸盐为催化剂或者有机光敏剂为催化剂，在室温条件下经可见光照射，便可实现与亚磺酸盐偶联高效合成砜类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅是目前报道从简单底物出发经偶联合成砜类化合物的一种替代，而且还拓宽了多酸盐在光催化领域的新应用。
• Diaryl Sulfones Synthesis with Aryltrifluoroborates and Aryl Sulfinic Salts under Mild Conditions
  作者：Wei Zhang、Ke Li、Baoli Zhao

  DOI：10.3184/174751914x13946468223913

  日期：2014.5

  CuI-catalysed cross-coupling reactions of various aryltrifluoroborates with aryl sulfinic salts have been achieved in good yields. A new efficient method is described for the conversion of potassium aryltrifluoroborates into diaryl sulfones. The reported reactions are tolerant to common functional groups regardless of whether they are electron-rich or electron-deficient, making this transformation an attractive alternative to traditional approaches.

  CuI 催化的各种芳基三氟硼酸盐与芳基亚磺酸盐的交叉偶联反应产量很高。本文介绍了一种将芳基三氟硼酸钾转化为二芳基砜的高效新方法。所报告的反应对常见的官能团都有耐受性，无论它们是富电子还是缺电子，这使得这种转化方法成为传统方法的一种有吸引力的替代方法。
• Aqueous sodium hypochlorite mediated chemoselective oxidation of chalcogenides to monoxides and dioxides by microwave exposure
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v10-060

  日期：2010.9

  A solvent-free, rapid, and highly selective oxidation of sulfides, selenides, and tellurides (chalcogenides) to the corresponding monoxides (sulfoxides, selenoxides, and telluroxides) or the corresponding dioxides (sulfones, selenones, and tellurones) has been developed using aqueous sodium hypochlorite on solid supports by exposure to microwave. Chemoselectivity and quantitative yields have been attained

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。
• 1H and13C NMR study of substituent effects in 2- and 3-substituted diphenyl sulphides and sulphones and 4-substituted 2′,6′-dimethyldiphenyl sulphides
  作者：Subbu Perumal、Ramasubbu Chandrasekaran、Veerappan Vijayabaskar、David A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260331004

  日期：1995.10

  The proton and carbon NMR spectra of nine 2‐substituted diphenyl sulphides (S‐2‐X), seven 3‐substituted diphenyl sulphides (S‐3‐X), nine 2‐substituted diphenyl sulphones (SO2‐2‐X), nine 3‐substituted diphenyl sulphones (SO2‐3‐X) and nine 4‐substituted‐2′,6′‐dimethyldiphenyl sulphides (Me2‐S‐4‐X) were obtained. Correlations of the 1H and 13C chemical shifts were made with benzene substituent‐induced

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

表征谱图