2-环己基吡啶 | 15787-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基吡啶
• 英文名称: 2-pyridylcyclohexane
• 英文别名: 2-cyclohexylpyridine
• CAS: 15787-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: HUTHUTALXJNNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245-246 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  0.990 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基吡啶 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aS,8aR)-2-(6-cyclohexylpyridin-2-yl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  吡啶,2-(3-环己烯-1-基)- 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 2-环己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Ljudwig, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 739,742; engl. Ausg. S. 703, 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems
  作者：Derek H. R. Barton、Frank Halley、Nubar Ozbalik、Martine Schmitt、Esme Young、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1021/ja00200a037

  日期：1989.8

  Reaction photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique
• Hydrogenation of <i>N</i>-Heteroarenes Using Rhodium Precatalysts: Reductive Elimination Leads to Formation of Multimetallic Clusters
  作者：Sangmin Kim、Florian Loose、Máté J. Bezdek、Xiaoping Wang、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b09540

  日期：2019.11.6

  addi-tion, the hydrogenation of polyaromatic N-heteroarenes exhibited uncommon chemoselectivity. Studies into catalyst activation revealed that photochemical or thermal activation of (η5-C5Me5)Rh(bq)H induced C(sp2)-H reductive elimination and generated the bimetallic complex, [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H]. In the presence of H2 both of the (η5-C5Me5)Rh(N-C)H precursors and [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H]

  描述了一种用于氢化 N-杂芳烃的铑催化方法。使用有机金属预催化剂 (η5-C5Me5)Rh(NC)H（NC = 2-苯基吡啶基 (ppy) 或苯并[h]喹啉基（bq））。此外，聚芳族N-杂芳烃的氢化表现出不寻常的化学选择性。对催化剂活化的研究表明，(η5-C5Me5)Rh(bq)H 的光化学或热活化诱导 C(sp2)-H 还原消除并生成双金属配合物 [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq) Rh(η5-C5Me5)H]。在 H2 存在下，(η5-C5Me5)Rh(NC)H 前体和 [(η5-C5Me5)Rh(μ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H] 均转化为五金属氢化铑簇，(η5-C5Me5)4Rh5H7，其结构由核磁共振光谱、X射线和中子衍射确定。用每种分离的铑配合物进行吡啶氢化的动力学研究，以鉴定催化相关物质。数据与由未观察到的多金属簇促进的氢化催化最一致，其中形成 (η5-C5Me5)4Rh5H7
• NHC-stabilised Rh nanoparticles: Surface study and application in the catalytic hydrogenation of aromatic substrates
  作者：Francisco Martinez-Espinar、Pascal Blondeau、Pau Nolis、Bruno Chaudret、Carmen Claver、Sergio Castillón、Cyril Godard

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.010

  日期：2017.10

  reaction conditions. However, this catalytic system exhibited much lower activity in the hydrogenation of substituted phenols. Pyridine was easily hydrogenated under mild conditions and interestingly, the hydrogenation of 4-methyl and 4-trifluoromethylpyridine resulted slower than that of 2-methylpyridine. The hydrogenation of 1-(pyridin-2-yl)propan-2-one provided the β-enaminone 13a in high yield as a consequence

  新的Rh-的NP稳定的N-杂环卡宾（NHC）通过的[Rh（η分解合成3 -C 3 H ^ 5）3 1 H下2气氛和完全表征。还进行了使用同位素标记的配体通过FT-IR和NMR光谱进行的表面研究。相对湿度0.2NP是还原各种芳族底物的活性催化剂。在苯酚的还原中，取决于反应条件，获得了对环己酮或环己醇的高选择性。但是，该催化体系在取代酚的氢化中表现出低得多的活性。吡啶在温和条件下容易氢化，有趣的是，4-甲基和4-三氟甲基吡啶的氢化反应比2-甲基吡啶的氢化反应慢。1-（吡啶-2-基）丙-2-酮的氢化提供了β-烯胺酮13a吡啶环部分还原，然后异构化的结果是高收率。通过调节反应条件，可以将喹啉部分氢化为1,2,3,4-四氢喹啉或完全还原为十氢喹啉。