trimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentane-1,2,3-tricarboxylate | 1144031-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1144031-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: RPFDDPVDNBKNCA-KBXCAEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 trimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentane-1,2,3-tricarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以72%的产率得到tri-tert-butyl (3R)-5-(benzyloxy)-2-hydroxypentane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成（-）-茶树酸

  摘要：

  对映体形式的（-）-trachyspicic酸的对映选择性正式全合成是使用手性恶唑烷酮的不对称醛醇缩合反应和手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤进行的。从二氧戊环酮9开始，通过五个步骤合成了关键的内酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.057
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-benzyloxy-(R)-2-(4-tert-butoxycarbonylmethyl-2-(R)-tert-butyl-(R)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)butyric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以90%的产率得到trimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成（-）-茶树酸

  摘要：

  对映体形式的（-）-trachyspicic酸的对映选择性正式全合成是使用手性恶唑烷酮的不对称醛醇缩合反应和手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤进行的。从二氧戊环酮9开始，通过五个步骤合成了关键的内酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.057

文献信息

• Enantioselective formal total synthesis of (−)-trachyspic acid
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.057

  日期：2009.4

  An enantioselective formal total synthesis of (−)-trachyspic acid was carried out using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone and a diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one. The key lactone 3 was synthesized in five steps starting from dioxolanone 9.

  对映体形式的（-）-trachyspicic酸的对映选择性正式全合成是使用手性恶唑烷酮的不对称醛醇缩合反应和手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤进行的。从二氧戊环酮9开始，通过五个步骤合成了关键的内酯3。