isopropyl 2-phenoxypropanoate | 42412-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-phenoxypropanoate
• 英文别名: rac-2-propyl 2-phenoxy-1-propanoate；Propan-2-yl 2-phenoxypropanoate
• CAS: 42412-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD22575865
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PHFLAYUNRMBPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-phenoxypropanoate 在 trans-RuCl₂((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen) 、 氢气 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-甲基-2-苯氧基甲醇 、 (R)-2-phenoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在低压和室温下通过动态动力学拆分对酰胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12254
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2-苯氧基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到isopropyl 2-phenoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  在低压和室温下通过动态动力学拆分对酰胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12254

文献信息

• Liu, Hsing-Jang; Bukownik, Rudolf R.; Pednekar, Purushottam R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 8, p. 599 - 604
  作者：Liu, Hsing-Jang、Bukownik, Rudolf R.、Pednekar, Purushottam R.

  DOI：——

  日期：——
• LIU, H. -J.;BUKOWNIK, R. R.;PEDNEKAR, P. R., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 8, 599-603
  作者：LIU, H. -J.、BUKOWNIK, R. R.、PEDNEKAR, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。