1,2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)benzene | 4497-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimesitoylbenzene；o-dimesitoylbenzene；1,2--benzol；1,2-Bis-<2,4,6-trimethyl-benzoyl>-benzol；o-Dimesitoylbenzol；Methanone, 1,2-phenylenebis[(2,4,6-trimethylphenyl)-；[2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 4497-23-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₂
• 分子量: 370.491
• InChiKey: QASBUHRBMUQEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)benzene 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenyl(mesityl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃和碱金属离子对的结构效应：电子顺磁共振和ENDOR研究

  摘要：

  通过EPR，ENDOR和TRIPLE共振研究了通过碱金属还原获得的1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃（1-4）的自由基阴离子。对于1 ˙ -和2 ˙ - ，两者的不等价邻各芳基取代基的氢被建立，苯并[之间的小的二面角Ç ]呋喃系统和每个芳基环。对于3 ˙ -和4 ˙ - ，四个邻发现在位置1和3中的芳基取代基的甲基基团是磁等价，并且二面角，估计是CA。70°。从每个阴离子的自旋密度和过量负电荷的分布以及碱金属抗衡离子的性质，可以得出关于每种情况下阳离子位置的结论。自由基阴离子的寿命以降低的电子自旋密度和呋喃环上过量的负电荷密度的顺序增加。

  DOI：

  10.1039/ft9918701837
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimesitylbenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸根合亚胺的生成及其环加成导致空间稳定的两性离子

  摘要：

  1,3-二甲苯基苯并[ c ]呋喃与4-苯基三唑啉-3,5-二酮之间的反应提供了一种空间稳定的两性离子，该离子在110°C时会分解为N-异氰酸根合亚胺（13），这会增加烯键和炔键的陷阱，从而形成稳定的离子阱（6）和（9）类型的两性离子；（9）在110°C下异构化为（10）。

  DOI：

  10.1039/c39820000766

文献信息

• Eine milde und einfache Synthese von Benzo[<i>c</i>]thiophenen und 4,7-Dihydrobenzo[<i>c</i>]thiophenen
  作者：Wolfgang Volz、Jürgen Voß

  DOI：10.1055/s-1990-26976

  日期：——

  A Mild and Simple Synthesis of Benzo[c]thiophenes and 4, 7-Di-hydrobenzo[c]thiophenes The synthesis of 1,3-disubstituted benzo[c]thiophenes and 4, 7-dihydrobenzo[c]thiophenes from o-diacylbenzenes and 4, 5-diacyl-cyclohexenes under very mild conditions is described.

  一种温和简单的苯并[c]噻吩和 4，7-二氢苯并[c]噻吩的合成方法 描述了在非常温和的条件下从邻二乙酰苯和 4，5-二乙酰环己烯合成 1，3-二取代苯并[c]噻吩和 4，7-二氢苯并[c]噻吩的方法。
• Kinetically stabilized 1,3-diarylisobenzofurans and the possibility of preparing large, persistent isoacenofurans with unusually small HOMO–LUMO gaps
  作者：Qian Liu、Glen P Miller

  DOI：10.3762/bjoc.20.97

  日期：——

  stability due in part to the highly reactive 1,3-carbons of the furan ring. Both 1,3-dimesitylisobenzofuran and 1,3-di(2’,4’,6’-triethylphenyl)isobenzofuran, each bearing sterically congesting ortho-alkyl groups on their phenyl substituents, have been synthesized and shown to adopt non-planar conformations with the ortho-alkyl groups located above and below the most reactive 1,3-carbons of the furan ring

  抽象的 DFT 计算表明，任何尺寸的异并苯呋喃都比具有等电子 π 系统（即相同环数）的相应并苯具有更小的 HOMO-LUMO 能隙。异苯并呋喃的稳定性有限，部分原因在于呋喃环的高反应性 1,3-碳。 1,3-二异苯并呋喃和 1,3-二(2',4',6'-三乙基苯基)异苯并呋喃均已合成，其苯基取代基上均带有空间拥挤的邻烷基，并显示出采用非平面构象邻位烷基位于呋喃环最活泼的1,3-碳的上方和下方。这些庞大的取代基提供了强有力的动力学稳定性措施。因此，1,3-二苯基异苯并呋喃和1,3-二(2',4',6'-三乙基苯基)异苯并呋喃对强亲二烯体DMAD和丙烯腈的反应性明显低于1,3-二苯基异苯并呋喃。这里获得的见解表明，具有异常小的 HOMO-LUMO 间隙的大的、持久的、动力学稳定的异苯并呋喃的合成是可以实现的。因此，这些分子作为潜在的 p 型有机半导体值得更多关注。 Beilstein J. Org
• Golstein-Golaire,J.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 159 - 176
  作者：Golstein-Golaire,J.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF o-DIAROYLBENZENES AND 1,2-DIAROYLCYCLOHEXANES
  作者：REYNOLD C. FUSON、STANLEY B. SPECK、WILLIAM R. HATCHARD

  DOI：10.1021/jo01177a010

  日期：1945.1
• Structural information from proton ELDOR on radicals in solution
  作者：E. Van der Drift、A. J. Dammers、J. Smidt

  DOI：10.1021/j150607a020

  日期：1981.4