2-环己烯-1-基丙炔酸酯 | 130190-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己烯-1-基丙炔酸酯
• 英文名称: 2-cyclohexenyl propynoate
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl prop-2-ynoate
• CAS: 130190-00-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AZXMRFVZSIBHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-iodocyclohexyl propynoate 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.3h， 以79%的产率得到2-环己烯-1-基丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  （E）-碘亚烷基内酯的光异构化（Z）-碘亚烷基内酯的途径

  摘要：

  碘乙炔酸酯的光化学诱导的自由基环化提供了低产率的混合物，从中可以分离出（E）-和（Z）-碘亚烷基内酯。然而，先前通过过氧化二苯甲酰诱导的碘炔属酯的环化而以高收率获得的（E）-碘亚烷基内酯的光异构化提供了（E）/（Z）-混合物，从该混合物可以得到先前不可获得的（Z）-异构体。通过色谱法分离。还报道了IR，UV和NMR光谱数据的收集，所有这些提供了与碘亚烷基内酯的立体化学有关的有用信息。还包括三甲基甲硅烷基碘亚甲基内酯的（E）-和（Z）-异构体的晶体结构的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85076-6

文献信息

• Intramolecular cyclization of allylic propiolates mediated by the addition of stannyl radicals: A new synthetic route to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Eun Lee、Sung Bo Ko、Kyung Woon Jung、Moon Ho Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80626-2

  日期：1989.1

  Allylic propiolates react with tributyl- or triphenylstannane to yield α-(stannyl)methylene-γ-butyrolactones. α-Methylene-γ-butyrolactones are easily prepared by destannylation.

  烯丙基丙酸酯与三丁基锡或三苯基锡烷反应生成α-（锡烷基）亚甲基-γ-丁内酯。α-亚甲基-γ-丁内酯很容易通过脱锡反应制备。
• Photoisomerisation of (E)-iodoalkylidene lactones a route to (Z)-iodoalkylidene Lactones
  作者：Gerald Haaima、Lyall R. Hanton、Mary-Jeanne Lynch、Simon D. Mawson、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85076-6

  日期：1994.2

  Photochemically induced free-radical cyclisation of iodo acetylenic esters provides low yields of mixtures from which both (E)- and (Z)- iodoalkylidene lactones may be isolated. However, photoisomerisation of (E)-iodolkylidene lactones, which have previously been obtained in good yields by dibenzoyl peroxide induced cyclisation of iodo acetylenic esters, provides (E)/(Z)-mixtures from which the previously

  碘乙炔酸酯的光化学诱导的自由基环化提供了低产率的混合物，从中可以分离出（E）-和（Z）-碘亚烷基内酯。然而，先前通过过氧化二苯甲酰诱导的碘炔属酯的环化而以高收率获得的（E）-碘亚烷基内酯的光异构化提供了（E）/（Z）-混合物，从该混合物可以得到先前不可获得的（Z）-异构体。通过色谱法分离。还报道了IR，UV和NMR光谱数据的收集，所有这些提供了与碘亚烷基内酯的立体化学有关的有用信息。还包括三甲基甲硅烷基碘亚甲基内酯的（E）-和（Z）-异构体的晶体结构的比较。