1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethylbenzimidazole | 208398-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethylbenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 208398-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: LUMIBIYDIPTJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethylbenzimidazole 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 生成 5,6-Dimethyl-2-oxo-benzoimidazole-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和酰氯的加合物的α-酰胺烷基化反应和氧化

  摘要：

  摘要 苯并咪唑和酰氯的加合物 4 成功用作亲电试剂，用于酮的分子间 α-酰胺烷基化反应合成 2-(2-氧代烷基)-1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑 6 并用 KMnO4 氧化至 1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808007016
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓衍生物与超氧化物的反应

  摘要：

  使具有缺电子的咪唑环和氨基甲酸酯部分的1-乙氧羰基-3-甲基苯并咪唑鎓盐与超氧化物反应，得到开环产物和1-甲基苯并咪唑。产物比率随超氧化物的反阳离子种类的变化而变化。当1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-联苯并咪唑鎓盐与KO 2反应时，观察到化学发光，该化学发光未通过使用KOH或H 2 O 2作为试剂而发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00313-4

文献信息

• α-Amidoalkylation Reactions and Oxidation of Adducts of Benzimidazoles and Acyl Chlorides
  作者：Atanas P. Venkov、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.1080/00397919808007016

  日期：1998.5

  Abstract Adducts 4 of benzimidazoles and acyl chlorides were successfully used as electrophilic reagents in an intermolecular α-amidoalkylation reaction toward ketones for synthesis of 2-(2-oxoalkyl)-1,3-diacyl-2,3-dihydrobenzimidazoles 6 and oxidized with KMnO4 to 1,3-diacyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-ones 7.

  摘要 苯并咪唑和酰氯的加合物 4 成功用作亲电试剂，用于酮的分子间 α-酰胺烷基化反应合成 2-(2-氧代烷基)-1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑 6 并用 KMnO4 氧化至 1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 7.
• The reaction of benzimidazolium derivatives with superoxide
  作者：Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00313-4

  日期：1996.5

  benzimidazolium salts, which have an electron deficient imidazolium ring and a carbamate moiety, were allowed to react with superoxide to give ring-opened products and 1-methylbenzimidazoles. The products ratio varied on the change of the counter cation species of superoxide. When 1,1′,3,3′ - tetramethyl- 2,2′-bibenzimidazolium salt reacted with KO2, chemiluminescence was observed which did not occur

  使具有缺电子的咪唑环和氨基甲酸酯部分的1-乙氧羰基-3-甲基苯并咪唑鎓盐与超氧化物反应，得到开环产物和1-甲基苯并咪唑。产物比率随超氧化物的反阳离子种类的变化而变化。当1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-联苯并咪唑鎓盐与KO 2反应时，观察到化学发光，该化学发光未通过使用KOH或H 2 O 2作为试剂而发生。