4-(6-(1,1-dimethylethyl-diphenylsilylloxy)hexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 218149-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(6-(1,1-dimethylethyl-diphenylsilylloxy)hexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-methylthio-5-(6-diphenyl-t-butylsilyloxyhexylthio)-1,3-dithiole-2-thione；4-[6-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 218149-88-3
• 化学式: C₂₆H₃₄OS₅Si
• 分子量: 550.971
• InChiKey: PRBZOTWIIUFPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-(1,1-dimethylethyl-diphenylsilylloxy)hexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 磷酸三乙酯 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexylthio)-2-(4-(6-(tertbutyldiphenylsilyloxy)hexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(methylthio)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Tetrathiafulvalene-Based Polymer

  摘要：

  一种新型的四硫富瓦烯（TTF）基主链聚合物（6TTF-聚合物）通过新合成的二羟基TTF衍生物与马隆酰氯之间的缩合聚合成功合成，其化学结构通过光谱技术进行了表征。6TTF-聚合物的分子量（通过凝胶渗透色谱法测得为9,030 g/mol）足够大，可以形成可挠性的薄膜。通过循环伏安法、紫外光和光致发光光谱仪进一步估算了6TTF-聚合物的电化学和光学特性。6TTF-聚合物的最高占据分子轨道能级（$E_{HOMO}$=-4.79 eV）和带隙能量（$E_g$=1.91 eV）表明，TTF基聚合物可以作为良好的电子供给材料用于光电应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1451
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-cyanoethylsulfanyl)-4-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione 在 咪唑 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(6-(1,1-dimethylethyl-diphenylsilylloxy)hexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Tetrathiafulvalene-Based Polymer

  摘要：

  一种新型的四硫富瓦烯（TTF）基主链聚合物（6TTF-聚合物）通过新合成的二羟基TTF衍生物与马隆酰氯之间的缩合聚合成功合成，其化学结构通过光谱技术进行了表征。6TTF-聚合物的分子量（通过凝胶渗透色谱法测得为9,030 g/mol）足够大，可以形成可挠性的薄膜。通过循环伏安法、紫外光和光致发光光谱仪进一步估算了6TTF-聚合物的电化学和光学特性。6TTF-聚合物的最高占据分子轨道能级（$E_{HOMO}$=-4.79 eV）和带隙能量（$E_g$=1.91 eV）表明，TTF基聚合物可以作为良好的电子供给材料用于光电应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1451

文献信息

• New Crown Annelated Tetrathiafulvalenes:  Synthesis, Electrochemistry, Self-Assembly of Thiol Derivatives, and Metal Cation Recognition
  作者：Adrian J. Moore、Leonid M. Goldenberg、Martin R. Bryce、Michael C. Petty、Janet Moloney、Judith A. K. Howard、Malcolm J. Joyce、Simon N. Port

  DOI：10.1021/jo000936q

  日期：2000.12.1

  acetonitrile has been monitored by a positive shift in the first oxidation potential of the TTF unit (maximum DeltaE(1)(1/2) = 80 mV for Ag(+)). We also report the X-ray crystal structure of TTF-crown derivative 21 bearing two hydroxymethyl substituents, synthesized during the course of this work. The structure is characterized by infinite chains of molecules linked by strong intrachain hydrogen bonds

  描述了新的S（2）O（4）-冠退火的四硫富瓦烯（TTF）衍生物取代一个末端硫醇基团的合成。这些化合物的自组装单分子层（SAMs）已组装在金和铂的表面上，后者的基底可提供更高质量的薄膜。TTF衍生物16b的SAM是最稳定的。乙腈中5a，5b，8、16a和16b的SAM的电化学数据显示了两个可逆的单电子波，这是TTF系统的典型特征。电流随扫描速率线性增加，表明表面波响应。8、16a和16b的SAM在水性电解质中表现出电化学响应，在50至100个循环之间观察到。此外，如果扫描的电势仅限于第一次TTF氧化，在至少1000个循环中观察到循环伏安法响应。通过TTF单元的第一氧化电位的正向偏移（对于Ag（+），最大DeltaE（1）（1/2）= 80 mV），可以监视SAM中冠状离子载体与金属的络合。我们还报告了在这项工作过程中合成的带有两个羟甲基取代基的TTF冠衍生物21的X射线晶体结构。该结构的特征
• Synthesis and Characterization of a Tetrathiafulvalene-Based Polymer
  作者：Se-Hyun Lee、Lei Wang、Seok-Ho Hwang、Myong-Hoon Lee、Kwang-Un Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1451

  日期：2012.5.20

  A novel tetrathiafulvalene (TTF)-based main-chain polymer (6TTF-polymer) was successfully synthesized via a condensation polymerization between a newly synthesized dihydroxy TTF derivative and a malonyl chloride, and its chemical structure was characterized by spectroscopic techniques. Molecular weight of the 6TTF-polymer (9,030 g/mol by gel permeation chromatography) was large enough to form the ductile film. The electrochemical and optical properties of the 6TTF-polymer were further estimated by cyclic voltammetry, ultraviolet and photoluminescence spectroscopes. The highest occupied molecular orbital level ($E_HOMO}$=-4.79 eV) and band-gap energy ($E_g$=1.91 eV) of the 6TTF-polymer suggested that TTF-based polymer could act as a good electron donating material for the optoelectronic applications.

  一种新型的四硫富瓦烯（TTF）基主链聚合物（6TTF-聚合物）通过新合成的二羟基TTF衍生物与马隆酰氯之间的缩合聚合成功合成，其化学结构通过光谱技术进行了表征。6TTF-聚合物的分子量（通过凝胶渗透色谱法测得为9,030 g/mol）足够大，可以形成可挠性的薄膜。通过循环伏安法、紫外光和光致发光光谱仪进一步估算了6TTF-聚合物的电化学和光学特性。6TTF-聚合物的最高占据分子轨道能级（$E_HOMO}$=-4.79 eV）和带隙能量（$E_g$=1.91 eV）表明，TTF基聚合物可以作为良好的电子供给材料用于光电应用。