2-phenylthio-2-cyclohexenone | 23740-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-phenylthiocyclohexenone；2-(phenylthio)cyclohex-2-en-1-one；2-Phenylthio-2-cyclohexenon；2-Cyclohexen-1-one, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 23740-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: YKOMVWNSPSUBDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-2-cyclohexenone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<(diethoxyphosphoryl)methyl>cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-膦酸碳负离子与环烯酮的强制共轭加成合成 3-(磷酰甲基)环烯酮

  摘要：

  发现环烯酮与 α-锂化二乙基（苯基硒基）甲基膦酸酯优先或仅在羰基处反应，产生 1,2-加合物。当环烯酮与三(2,6-二苯基苯氧基)铝的配合物用于该反应时，观察到区域选择性1,4-加成。如此形成的1，4-加合物在氧化后得到相应的3-（磷酰基甲基）环烷-2-烯酮。后一种化合物的另一种方法涉及将锂硫甲基膦酸二乙酯 1,4-加成到 2-亚磺酰基环烷-2-烯酮上，然后消除亚砜。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965982
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基环己烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylthio-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x

文献信息

• [EN] GPR52 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR52
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021090030A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1): (1) and salts thereof, wherein R1, Q, X, Y and Z are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with GPR52 receptors.

  本公开涉及式(1)的新颖化合物： (1)及其盐，其中R1、Q、X、Y和Z的定义如本文中所述，以及它们用于治疗、预防、改善、控制或降低与GPR52受体相关的疾病的风险。
• NaOH-Catalyzed Thiolysis of α,β-Epoxyketones in Water. A Key Step in the Synthesis of Target Molecules Starting from α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo035804m

  日期：2004.4.1

  high yields (90−96%). The reactions of calchone oxide (10) with thiols 2b−d have exclusively resulted in the formation of β-carbonylsulfides 10b−d (82−93% yield), coming from the nucleophilic attack at the α-position and retroaldol condensation. To highlight the synthetic utility of this procedure, one-pot multisteps preparation of vinyl sulfides 7b and 7c, vinyl sulfoxides 12 and 13, and 1,5,6,7-tetrahydro-4H-1

  NaOH（0.02-0.3摩尔当量）是α，β-环氧酮与烷基和芳基硫醇在水中硫解反应的有效催化剂。在温和的条件下（30°C和pH 6或9），具有完全的C-α-区域选择性和抗立体选择性，并完成了3,4-环氧庚烷-2-酮（1）与硫醇2a - d的硫解反应。抗-β-羰基-β-羟基硫化物3a - d的制备产率很高（95-98％）。化合物3a - d取决于其性质和pH条件，已发生脱水，C-3差向异构化反应和逆醛醇缩合。脱水抗-通过在70°C下进行原位酸性处理，化学选择性地进行了3a - d的反应，立体选择性地获得了相关的（Z）-乙烯基硫化物4，总产率为89-94％。下的NaOH催化硫解条件，环状α，β-环氧酮6 - 9只和自发脱水所示的C-α攻击，得到相应的乙烯基硫化物以高产率（90-96％）。氧化钙（10）与硫醇2b - d的反应仅导致β-羰基硫的形成10b - d（82-93％的收率）来自于α位的
• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Reaction of 2-nitro and 3-nitro-2-cyclohexenone acetals: Preparation of useful intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、Anita Bava、G. Kumaravel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96113-7

  日期：1991.3

  Preparation of 2-nitro-2-cyclohexenone acetal starting from 2-nitrocyclohexanone acetal has been reported for the first time. This compound as well as 3-nitro-2-cyclohexenone acetal , whose synthesis has been reported by us earlier, react with a variety of nucleophiles to form highly functionalised intermediates. One of them viz. is converted into a bicyclic α- methylenen-γ-lactone using radical chemistry

  首次报道了从2-硝基环己酮缩醛开始制备2-硝基-2-环己烯酮缩醛。这种化合物以及3-硝基-2-环己烯酮缩醛，其合成已被我们较早报道，它与多种亲核试剂反应形成高度官能化的中间体。其中之一，即。使用自由基化学将其转化为双环α-亚甲基-γ-内酯。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。