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6-azidocarbonyl-2-naphthalenecarbonitrile | 220299-33-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-azidocarbonyl-2-naphthalenecarbonitrile
英文别名
2-Cyano-6-naphthoyl azide;6-Cyanonaphthalene-2-carbonyl azide
6-azidocarbonyl-2-naphthalenecarbonitrile化学式
CAS
220299-33-2
化学式
C12H6N4O
mdl
——
分子量
222.206
InChiKey
ZRSXUPMUOGZANJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    55.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-azidocarbonyl-2-naphthalenecarbonitrile硫酸 作用下, 反应 1.0h, 以67%的产率得到6-氨基萘-2-甲腈
    参考文献:
    名称:
    在尿激酶的有效的,选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成,结构分析和SAR。
    摘要:
    描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂(uPA或尿激酶)的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模,选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近;苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点,并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥,从而提高了对K(i)= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合,由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的,较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区,从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K(i)= 6 nM,许多化合物的K(i)<100
    DOI:
    10.1021/jm0300072
  • 作为产物:
    描述:
    2,6-萘二羧酸二甲酯吡啶4-二甲氨基吡啶氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯三氟乙酸酐 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环甲醇二氯甲烷丙酮甲苯 为溶剂, 反应 31.0h, 生成 6-azidocarbonyl-2-naphthalenecarbonitrile
    参考文献:
    名称:
    在尿激酶的有效的,选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成,结构分析和SAR。
    摘要:
    描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂(uPA或尿激酶)的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模,选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近;苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点,并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥,从而提高了对K(i)= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合,由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的,较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区,从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K(i)= 6 nM,许多化合物的K(i)<100
    DOI:
    10.1021/jm0300072
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文献信息

  • Urokinase inhibitors
    申请人:Abbott Laboratories
    公开号:US06258822B1
    公开(公告)日:2001-07-10
    Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.
    具有该公式的化合物是尿激酶的抑制剂,对于尿激酶在其中发挥作用的疾病的治疗是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
  • UROKINASE INHIBITORS
    申请人:Abbott Laboratories
    公开号:EP1000018A2
    公开(公告)日:2000-05-17
  • US6258822B1
    申请人:——
    公开号:US6258822B1
    公开(公告)日:2001-07-10
  • US6284796B1
    申请人:——
    公开号:US6284796B1
    公开(公告)日:2001-09-04
  • [EN] UROKINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UROKINASE
    申请人:——
    公开号:WO1999005096A2
    公开(公告)日:1999-02-04
    [EN] Compounds having formula (I) are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.
    [FR] Des composés de formule (I) sont des inhibiteurs d'urokinase et sont utiles dans le traitement de maladies dans lesquelles l'urokinase joue un rôle. Cette invention concerne également des compositions inhibant l'urokinase ainsi qu'un procédé permettant d'inhiber l'urokinase chez un mammifère.
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