ethyl (E)-3-[5,6-bis-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-3-(4-chlorophenoxy)benzo[b]thiophen-2-yl]-2-(4-pyridyl)-2-propenoate | 334720-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[5,6-bis-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-3-(4-chlorophenoxy)benzo[b]thiophen-2-yl]-2-(4-pyridyl)-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl (E)-3-[5,6-bis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-3-(4-chlorophenoxy)-benzo[b]thiophen-2-yl]-2-(4pyridyl)-2-propeneate；ethyl (E)-3-[3-(4-chlorophenoxy)-5,6-bis[(4-phenylphenyl)methoxy]-1-benzothiophen-2-yl]-2-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 334720-01-3
• 化学式: C₅₀H₃₈ClNO₅S
• 分子量: 800.374
• InChiKey: RCVCANPZDVQMLX-BJSJXSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[5,6-bis-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-3-(4-chlorophenoxy)benzo[b]thiophen-2-yl]-2-(4-pyridyl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-[5,6-bis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-3-(4-chlorophenoxy)benzo[b]thiophen-2-yl]-2-(pyridin-4-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的纤维蛋白溶解剂：苯并噻吩衍生物作为t-PA-PAI-1复合物形成的抑制剂。

  摘要：

  描述了新型苯并噻吩衍生物的合成和活性。在t-Pa诱导的血纤蛋白凝块溶解试验中，几种化合物抑制了具有亚微摩尔IC的tPa-PAI-1复合物的形成（50）。这类化合物可能代表了新一代的抗血栓性纤溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00233-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Bis-(biphenyl-4-ylmethoxy)-3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[5,6-bis-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-3-(4-chlorophenoxy)benzo[b]thiophen-2-yl]-2-(4-pyridyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  新的纤维蛋白溶解剂：苯并噻吩衍生物作为t-PA-PAI-1复合物形成的抑制剂。

  摘要：

  描述了新型苯并噻吩衍生物的合成和活性。在t-Pa诱导的血纤蛋白凝块溶解试验中，几种化合物抑制了具有亚微摩尔IC的tPa-PAI-1复合物的形成（50）。这类化合物可能代表了新一代的抗血栓性纤溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00233-6

文献信息

• Benzothiophene, benzofuran and indole compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06302837B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X represents oxygen, sulphur, or NR3 wherein R3 is as defined in the description, Y represents oxygen, sulphur, NR3, or may represent single bond in certain cases, T represents nitrogen, carbon, or CH, A represents single bond, alkylene, arylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, heteroarylene, or —SO2—R4— wherein R4 is as defined in the description, W represents hydroxy, alkoxy, aryloxy, arylalkoxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy or heteroaryloxy, or hydroxyamino, U1 represents hetero, or alkylene wherein one or more of carbon may optionally be replaced by one or more hetero atoms, V1 represents arylene, heteroarylene,or heterocycloalkylene, U2 represents single bond, hetero or alkylene wherein one or more carbon may optionally be replaced by one or more hetero atoms, V2 represents aryl, heteroaryl, or heterocycloalkyl, Ra, Rb, Rc, which may be identical or different, each independently of the others represents a group as defined in the description, R1 represents aryl substituted by from one to five substituents, 1,3-dihydro-2H-indol-2-one, 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone, 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone group, or heteroaryl, R2 represents halogen, alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, heteroaryl, or heteroarylalkyl, its isomers, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful as inhibitors of PAI-1 in the treatment of thrombosis, pathologies for which the origin is thrombosis, or pathologies causing an increase in risk of thrombosis.

  从公式(I)中选取的一种化合物：其中：X代表氧、硫或NR3，其中R3如描述中所定义，Y代表氧、硫、NR3，或在某些情况下可能代表单键，T代表氮、碳或CH，A代表单键、烷基、芳基、环烷基、杂环烷基、杂芳基，或—SO2—R4—，其中R4如描述中所定义，W代表羟基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、环烷氧基、杂环烷氧基或杂芳氧基，或羟胺基，U1代表杂原子或烷基，其中一个或多个碳原子可以选择性地被一个或多个杂原子取代，V1代表芳基、杂芳基或杂环烷基，U2代表单键、杂原子或烷基，其中一个或多个碳原子可以选择性地被一个或多个杂原子取代，V2代表芳基、杂芳基或杂环烷基，Ra、Rb、Rc，可以相同也可以不同，每个独立地代表描述中定义的一个基团，R1代表由一到五个取代基取代的芳基，1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮，1-羟基-2(1H)-吡啶酮基团，或杂芳基，R2代表卤素、烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、杂环烷基、杂环烷基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，其异构体，以及其药学上可接受的酸或碱盐，以及含有这些化合物的药物，用作PAI-1抑制剂，用于治疗血栓形成、血栓形成起因的病理病变，或引起血栓形成风险增加的病理病变。
• New fibrinolytic agents: benzothiophene derivatives as inhibitors of the t-PA–PAI-1 complex formation
  作者：Guillaume De Nanteuil、Christine Lila-Ambroise、Alain Rupin、Marie-Odile Vallez、Tony J Verbeuren

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00233-6

  日期：2003.5

  The synthesis and activity of novel benzothiophene derivatives are described. In the t-Pa-induced fibrin clot lysis assay, several compounds inhibit the formation of the tPa-PAI-1 complex with submicromolar IC(50). This class of compounds potentially represents a new generation of antithrombotic-fibrinolytic agents.

  描述了新型苯并噻吩衍生物的合成和活性。在t-Pa诱导的血纤蛋白凝块溶解试验中，几种化合物抑制了具有亚微摩尔IC的tPa-PAI-1复合物的形成（50）。这类化合物可能代表了新一代的抗血栓性纤溶剂。