3β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one | 74041-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3b-Chloro-5-bromo-5a-cholestan-6-one；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-bromo-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 74041-83-1
• 化学式: C₂₇H₄₄BrClO
• 分子量: 500.003
• InChiKey: GHQULRQESORDAH-ZCBMJONGSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one 在 氢溴酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 cholesta-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3beta-Chloro-5alpha, 7alpha-dibromo-6-ketosteroids 5a and 5b are synthesized from beta-sitosterol (1a) and cholesterol (1b). Dehydrohalogenation of these forms 7alpha-bromo-2,4-dien-6-ones (6a-b), 2,4-dien-6-ones (7a-b), and 14alpha-hydroperoxy-2,4,7-trien-6-ones (8a-b). Woodward hydroxylation of dienone 6a produces 2beta-iodo-7alpha-bromo-3alpha-acetoxy-Delta(4)-6-ketone 9 and 7alpha-bromo-2alpha,3alpha-diacetoxy-Delta(4)-6-ketone 10. 2beta-Iodo-3alpha-acetoxy-Delta(4,7,14)-trien-6-one 11 is Prepared analogouslyfrom trienone 8a.

  DOI：

  10.1023/a:1020432027888
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one 在 溴 作用下， 反应 0.5h， 以3.5 g的产率得到3β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-Bromocholestan-6-ones中环A的芳构化

  摘要：

  吡啶促进 β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one 的脱卤化氢，导致环 A 芳构化并排出 C-10 角甲基，得到 19-norcholesta-1,3,5(10)-trien -6-one 以及 3a,5-cyclo-5α-cholest-7-en-6-one、cholesta-2,4-dien-6-one 和 5α-cholestane-3,6-dione。3β-chloro-5,7β-dibromo-5α-cholestan-6-one 的类似处理最终导致环 A 的芳构化和 C-10 角甲基的迁移，得到 1-methyl-19-norcholesta-1， 3,5(10)-trien-6-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.523

文献信息

• Shafiullah; Ansari, Javed A.; Ansari, Shahid A., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 271 - 272
  作者：Shafiullah、Ansari, Javed A.、Ansari, Shahid A.

  DOI：——

  日期：——
• Shamsuzzaman; Salim, Anwar; Akram, M. Khursheed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2872 - 2874
  作者：Shamsuzzaman、Salim, Anwar、Akram, M. Khursheed、Saleem, Kishwar、Siddiqui, Nazish

  DOI：——

  日期：——
• Ahmad, M. S.; Ahmad, S. Zia; Ansari, I. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1161 - 1162
  作者：Ahmad, M. S.、Ahmad, S. Zia、Ansari, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1023/a:1021673924353

  日期：——

  22,25-Dideoxyecdysome (1) and 5alpha-22.25-dideoxyecdysone (1a) were prepared from cholesterol via a new scheme using the key intermediates 3beta-chloro-5alpha-bromo-6-ketone 3. 3beta-chloro-7alpha-bromo-6-ketone 4, and 2,7-dien-6-one 7.
• AHMAD, M. S.;AHMAD, S. ZIA;ANSARI, I. A., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1161-1162
  作者：AHMAD, M. S.、AHMAD, S. ZIA、ANSARI, I. A.

  DOI：——

  日期：——