(2-oxo-oct-6-ynyl)-diphenylphosphine oxide | 1219827-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-oct-6-ynyl)-diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryloct-6-yn-2-one
• CAS: 1219827-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₁O₂P
• 分子量: 324.359
• InChiKey: DMKUYJQQNUIYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-oct-6-ynyl)-diphenylphosphine oxide 在 lead 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到((Z)-2-oxo-oct-6-ene)-diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology

  摘要：

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218565
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2-oxo-oct-6-ynyl)-diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology

  摘要：

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218565

文献信息

• Ring Opening of Cyclic Vinylogous Acyl Triflates Using Stabilized Carbanion Nucleophiles: Claisen Condensation Linked to Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：David M. Jones、Marilda P. Lisboa、Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo100249g

  日期：2010.5.21

  Addition of stabilized carbanionic nucleophiles to cyclic vinylogous acyl triflates (VATs) triggers a ring-opening fragmentation to give acyclic β-keto ester and related products, much like those observed traditionally in the Claisen condensation. Unlike in the classical Claisen condensation, however, the VAT-Claisen reaction described herein is rendered irreversible by C−C bond cleavage, not by deprotonation

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。
• Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology
  作者：Gregory Dudley、David Jones

  DOI：10.1055/s-0029-1218565

  日期：2010.1

  Synthesis of the eastern hemisphere (C1-C15) of pal­merolide A is described. A re-optimized Claisen-type condensation of vinylogous acyl triflates provides efficient entry into the C1-C8 subunit, setting up a convergent Horner-Wittig olefination to deliver the eastern portion of palmerolide A.

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。