2-环戊基-1H-苯并咪唑 | 91565-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-环戊基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-Cyclopentylbenzimidazole
• 英文别名: 2-cyclopentyl-1H-benzo[d]imidazole；2-cyclopentanylbenzimidazole；2-Cyclopentyl-benzimidazol；2-cyclopentyl-1H-benzoimidazole；2-cyclopentyl-1H-benzimidazole
• CAS: 91565-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD09697758
• 分子量: 186.257
• InChiKey: JIHVGOLTABHOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基-1H-苯并咪唑 在 copper(II) bronze sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (2-Cyclopentyl-1-benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物制备中的均裂取代和类碳反应：（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺的合成和性质

  摘要：

  描述了（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺7a-e的制备和初步生物学评价。制备化合物 7a - d 的关键步骤是 (i) 苯并咪唑的均裂环烷基化，其中银催化的环烷羧酸 1a - d 被过二硫酸盐氧化脱羧作为烷基自由基的来源，以及 (ii) ) 由铜青铜生成的乙氧基羰基卡宾对苯并咪唑进行 N-烷基化-催化重氮乙酸乙酯分解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180503
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 环戊酸 在 silver nitrate ammonium persulfate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-环戊基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物制备中的均裂取代和类碳反应：（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺的合成和性质

  摘要：

  描述了（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺7a-e的制备和初步生物学评价。制备化合物 7a - d 的关键步骤是 (i) 苯并咪唑的均裂环烷基化，其中银催化的环烷羧酸 1a - d 被过二硫酸盐氧化脱羧作为烷基自由基的来源，以及 (ii) ) 由铜青铜生成的乙氧基羰基卡宾对苯并咪唑进行 N-烷基化-催化重氮乙酸乙酯分解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180503

文献信息

• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• Halogenation of Substituted Benzimidazoles. Nitration of the Resulting Halobenzimidazoles
  作者：Abdellatif El Kihel、Mohamed Benchidmi、El Mokhtar Essassi、Renée Danion-Bougot

  DOI：10.1080/00397919908085780

  日期：1999.2

  Abstract Halogenation of 2-alkyl-5(6)-chloro(ormethyl)benzimidazoles occurs in 6(5) position and subsequent nitration affords the corresponding 7(4)-nitrobenzimidazoles.

  摘要 2-烷基-5(6)-氯(或甲基)苯并咪唑的卤化发生在6(5)位，随后硝化得到相应的7(4)-硝基苯并咪唑。
• [EN] TRICARBONYL COMPLEXES OF TRANSITION METALS WITH BENZO-HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF THE CYCLOPENTADIENYL ANION<br/>[FR] COMPLEXES DE TRICARBONYLÉS DE MÉTAUX DE TRANSITION ET DE DÉRIVÉS BENZO-HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ANION CYCLOPENTADIÉNYLE
  申请人：NATIONAL CENTRE FOR SCIENT RESEARCH DEMOKRITOS

  公开号：WO2019180200A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Complex compounds of transition metals according to formula (1) wherein the M(CO)3 + tricarbonyl-metal core forms a complex with the cyclopentadienyl anion linked to heterocyclic moieties of the benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole families. The compounds exhibit high blood-brain barrier permeability and can be used in the diagnosis and/or treatment of diseases of the Central Nervous System.

  过渡金属的复杂化合物，符合公式（1），其中M（CO）3 +三羰基金属核与环戊二烯阴离子形成复合物，与苯并噻唑、苯并咪唑和苯并噁唑家族的杂环基团相连。这些化合物表现出高血脑屏障渗透性，可用于中枢神经系统疾病的诊断和/或治疗。
• Catalyst free approach to benzimidazoles using air as the oxidant at room temperature
  作者：Chun Zhang、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2gc36416f

  日期：——

  A green and practical method to construct benzimidazoles, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds, has been developed. The catalyst and additive free conditions, using air as oxidant and the mild conditions make this transformation very green, practical, and attractive.

  苯并咪唑是许多具有生物活性的化合物中无处不在的结构单元，我们开发出了一种构建苯并咪唑的绿色实用方法。在不使用催化剂和添加剂的条件下，使用空气作为氧化剂以及温和的条件使这一转化过程非常绿色、实用和有吸引力。
• Dibenzooxepin derivative
  申请人：Yamamoto Keisuke

  公开号：US08969345B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  A dibenzoxepin derivative represented by the following general formula (I) wherein Y is a hydrogen atom and the like, RA is a hydrogen atom and the like, X is the formula (b3) wherein RB is a hydrogen atom and the like, and the like, A is the formula (a18) wherein R1 is a hydrogen atom and the like, and RC and RD are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, and the like, which has a PPARγ agonist activity and the like, and useful as a therapeutic agent and/or prophylaxis agent and the like for type 2 diabetes and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like is provided.

  提供了一种二苯并氧吩衍生物，其通式表示为（I），其中Y为氢原子等，RA为氢原子等，X为式（b3），其中RB为氢原子等，A为式（a18），其中R1为氢原子等，RC和RD相同或不同，且每个为氢原子等，该物质具有PPARγ激动剂活性等，可用作治疗和/或预防2型糖尿病等的治疗剂和/或预防剂等，或其药学上可接受的盐等。