methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-bromophenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1250954-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-bromophenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-bromophenyl)-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate；methyl (2'R,3S,3'R,5'R)-5'-(4-bromophenyl)-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1250954-14-3
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 477.357
• InChiKey: OGVLLIDYUQYUIH-IYXIZZNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-bromophenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,3R,5aS,10aR)-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺胰前列腺素A衍生物的设计、合成、抗真菌评价、构效关系（SAR）研究和分子对接

  摘要：

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因

  DOI：

  10.3390/molecules29040864
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 5'-methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-bromophenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1,5'-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-bromophenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲-季铵盐催化氨基酯的不对称1，3-偶极环加成反应制备螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。

  摘要：

  通过使用容易获得的硫脲-季铵盐作为相转移催化剂，实现了亚氨基吲哚酮与亚氨基吲哚酮类化合物的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应，从而能够高效构建一系列手性螺[吡咯烷酮-3,3'-羟吲哚在温和条件下具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02098

文献信息

• Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines
  作者：Tang-Lin Liu、Zhi-Yong Xue、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0ob00943a

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene with azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines bearing four contiguous stereogenic centers has been achieved with AgOAc/TF-BiphamPhos complexes for the first time. This catalytic system performance well over a broad scope of substrates, providing the synthetically useful adducts in high yields and excellent diastereoselectivities and moderate enantioselectivities.

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。
• The copper-catalyzed asymmetric construction of a dispiropyrrolidine skeleton via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to α-alkylidene succinimides
  作者：Wu-Lin Yang、Yang-Zi Liu、Shuai Luo、Xingxin Yu、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c5cc02362a

  日期：——

  A highly efficient asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to [small alpha]-alkylidene succinimides catalyzed by a novel chiral N,O-ligand/Cu(OAc)2 system is reported, affording dispiropyrrolidine derivatives with spiro quaternary stereogenic centers in...

  据报道，由新型手性N，O-配体/ Cu（OAc）2系统催化的偶氮甲亚胺高效不对称的1,3-偶极环加成反应生成小的α-亚烷基琥珀酰亚胺，可提供具有螺四价立体构型中心的双螺并吡咯烷衍生物。 ...
• Highly enantioselective synthesis and cellular evaluation of spirooxindoles inspired by natural products
  作者：Andrey P. Antonchick、Claas Gerding-Reimers、Mario Catarinella、Markus Schürmann、Hans Preut、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchem.730

  日期：2010.9

  In biology-oriented synthesis the underlying scaffold classes of natural products selected in evolution are used to define biologically relevant starting points in chemical structure space for the synthesis of compound collections with focused structural diversity. Here we describe a highly enantioselective synthesis of natural-product-inspired 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles—which contain an all-carbon

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。
• Thiourea–Quaternary Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric 1, 3-Dipolar Cycloaddition of Imino Esters To Construct Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles]
  作者：Jia-Xing Zhang、Hong-Yu Wang、Qiao-Wen Jin、Chang-Wu Zheng、Gang Zhao、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02098

  日期：2016.10.7

  A highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of imino esters with methyleneindolinones has been realized by using readily available thiourea–quaternary ammonium salts as phase-transfer catalysts, enabling efficient construction of a range of chiral spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles] in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions.

  通过使用容易获得的硫脲-季铵盐作为相转移催化剂，实现了亚氨基吲哚酮与亚氨基吲哚酮类化合物的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应，从而能够高效构建一系列手性螺[吡咯烷酮-3,3'-羟吲哚在温和条件下具有良好的对映选择性和良好的收率。
• Design, Synthesis, Antifungal Evaluation, Structure–Activity Relationship (SAR) Study, and Molecular Docking of Novel Spirotryprostatin A Derivatives
  作者：Yang-Min Ma、Xia Miao、Bin Jia、Zhao-Yang Sun、Si-Yue Ma、Cong Yan

  DOI：10.3390/molecules29040864

  日期：——

  spirotryprostatin A derivatives and 26 spirooxindole derivatives were designed, synthesized, and tested for their antifungal activity against ten plant pathogens. Additionally, the intermediates of spirooxindole derivatives were investigated, including proposing a mechanism for diastereoselectivity and performing amplification experiments. The bioassay results demonstrated that spirotryprostatin A derivatives possess

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因