3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one | 35315-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 4'-Trifluormethyl-3-benzaloxindol；3-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 35315-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: AIDSRAJOUOPSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)/Ganphos catalysis: enantioselective synthesis of diverse spirooxindoles using iminoesters and alkyl substituted methyleneindolinones
  作者：Hao Cui、Ke Li、Yue Wang、Manman Song、Congcong Wang、Donghui Wei、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1039/d0ob00546k

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of glycine iminoesters with alkyl substituted 3-methylene-2-oxindoles is described. By using de novo design of P-stereogenic phosphines as ligands, spiro[pyrrolidin-3,3'-oxindole]s are generated in good to excellent yields with high asymmetric induction. A further reduced catalyst loading of 0.1 mol% is sufficient to achieve a satisfactory enantioselectivity

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。
• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• Benzylidene-Z-indoline compounds for the treatment of disease
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05880141A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• Asymmetric Synthesis of 3,3′-Piperidinoyl Spirooxindoles and Discovery of Stereospecific Cycloadducts as Novel Hedgehog Pathway Modulators
  作者：Kamal Kumar、Mohammad Rehan、Jana Flegel、Franziska Heitkamp、Jorgelina L. Pergomet、Felix Otte、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0040-1707222

  日期：2020.11

  transition metal complexes with N,N′-dioxide ligands offered an efficient access to natural-product-based 3,3′-piperidinoyl spiroox­indole class of small molecules. exo-Cycloadducts formed via stereospecific cycloaddition with Z-olefin displayed potent activity in modulation of hedgehog pathway.

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。
• Ethylbenzene Hydroperoxide: An efficient oxidizing agent for diastereoselective synthesis of Spiroepoxy oxindoles
  作者：Praveen K. Valmiki、Mohan Banyangala、Sunil Varughese、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154126

  日期：2022.10

  Ethylbenzene hydroperoxide (EBHP) has been studied for the epoxidation of oxindole chalcones with various inorganic bases and different solvent systems. 10 M solution of NaOH with EBHP in hexane furnished a high yield of spiro epoxy oxindoles in a short reaction time at room temperature. The reaction condition applicable to electron-deficient, electron-rich arylideneindolin-2-ones, heteroarylideneindolin-2-ones

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。