1,5-Bis(hexyloxy)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde | 182684-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Bis(hexyloxy)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,5-di-n-hexyloxynaphthalene-2,6-dicarbaldehyde；2,6-diformyl-1,5-bis(hexyloxy)naphthalene；1,5-Bis(hexyloxy)-2,6-naphthalenedicarbaldehyde；1,5-dihexoxynaphthalene-2,6-dicarbaldehyde
• CAS: 182684-43-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: KNZYDFQQXJTSLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis(hexyloxy)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 乙醇锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[(E)-2-[6-[(E)-2-(6-cyano-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl]ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oligo-2,6-naphthylenevinylenes – 用于制备光致发光聚合物材料的新构件

  摘要：

  提出了适当的萘环对称和不对称官能化的合成策略。通过 Knoevenagel 和 Wittig 缩合反应，合成了新的荧光、不同功能化的低聚（2,6-亚萘基亚乙烯基），末端醛或溴取代的存在为将荧光三聚体掺入各种聚合物材料开辟了道路. 从结构的角度研究了在亚芳基亚乙烯基型材料中用体积更大的二烷氧基萘体系取代亚苯基环的效果，以及通过引入亚萘基亚乙烯基和氰基取代的亚萘基亚乙烯基单元来调节发射颜色和电子亲和力的可能性。也进行了调查。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,5-bis(hexyloxy)naphthalene 在 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,5-Bis(hexyloxy)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oligo-2,6-naphthylenevinylenes – 用于制备光致发光聚合物材料的新构件

  摘要：

  提出了适当的萘环对称和不对称官能化的合成策略。通过 Knoevenagel 和 Wittig 缩合反应，合成了新的荧光、不同功能化的低聚（2,6-亚萘基亚乙烯基），末端醛或溴取代的存在为将荧光三聚体掺入各种聚合物材料开辟了道路. 从结构的角度研究了在亚芳基亚乙烯基型材料中用体积更大的二烷氧基萘体系取代亚苯基环的效果，以及通过引入亚萘基亚乙烯基和氰基取代的亚萘基亚乙烯基单元来调节发射颜色和电子亲和力的可能性。也进行了调查。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v

文献信息

• Convenient regioselective syntheses of isomeric bis(tetrathiafulvalenylethenyl)naphthalene π-donors
  作者：Silvia González、Nazario Martín、JoséL Segura、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00355-4

  日期：1998.5

  Novel highly soluble isomeric tetrathiafulvalene (TTF) dimers with unusual divinylnaphthalene spacers have been prepared from Wittig reactions. The cyclic voltammetry of the new TTF dimers reveals an independent behaviour of the two TTF units which show different oxidation potential values depending upon the substitution pattern.

  从维蒂希反应中已经制备了具有不寻常的二乙烯基萘间隔基的新型高可溶性异构体四硫富瓦烯（TTF）二聚体。新的TTF二聚体的循环伏安法揭示了两个TTF单元的独立行为，这些单元显示出不同的氧化电势值，具体取决于取代模式。
• Synthesis, X-ray Structure, and Electrochemical Oxidative Coupling Reactions of 1,5- and 2,6-Bis(1,4-dithiafulven-6-yl)naphthalenes
  作者：Susana González、Nazario Martín、Luis Sánchez、José L. Segura、Carlos Seoane、Isabel Fonseca、Félix H. Cano、Josep Sedó、José Vidal-Gancedo、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo982261l

  日期：1999.5.1

  tetrathiafulvalene (TTF) derivatives (12a-c, 13a-c, 15a-c) in which the two 1,3-dithiole units are connected through a naphthalene spacer have been prepared in high yields by Wittig-Horner olefination reaction from dialkoxy-substituted diformylnaphthalenes (11a,b, 14) and differently substituted phosphonate esters (10a-c). The electrochemical study revealed a similar behavior for the novel electron donor

  通过维蒂希-霍纳（Wittig-Horner）烯烃化反应以高收率制备了新颖的π-延伸的四硫富瓦烯（TTF）衍生物（12a-c，13a-c，15a-c），其中两个1,3-二硫醇单元通过萘间隔基连接。由二烷氧基取代的二甲酰基萘（11a，b，14）和不同取代的膦酸酯（10a-c）制得。电化学研究表明，无论萘核上1,3-二硫醇环的位置如何，新型电子给体分子（12a-c，13a-c，15a-c）的行为都相似。延伸的供体经历了有效的电氧化过程，提供了新的低聚延伸的TTF物质，该新的低聚物的延伸的TTF物质显示出比其前体供体更低的氧化电位值。EPR实验证实了源自低聚TTF乙烯基化合物的阳离子自由基的存在，并支持ECE过程。通过对12a的X射线分析和半经验的PM3计算进行了结构研究，结果表明，由于萘部分与硫富瓦烯环形成约35度的角，其平面度出现了扭曲的几何形状。实验值和计算值之间找到了很好的一致性，从而验
• Synthesis and Characterization of Novel Optically Active Polyarylene Vinylenes with Controlled Effective Conjugation Length
  作者：Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo000761k

  日期：2000.11.1

  New chiral and soluble binaphthyl derivatives (12 and 13) endowed with carboxaldehyde or cyanomethyl functional groups have been prepared as suitable building blocks for the synthesis by Knoevenagel condensation of a series of optically active block copolymers (1-7) with controlled effective conjugation length. A variety of functionalized co-monomers (14-19) have been prepared by different synthetic procedures to be used in further polymerization reactions with binaphthyl derivatives 12 and 13. Depending upon the nature of the co-monomers, it is possible to tune the wavelength of the new polymers, which is very close to that of the respective repeating units. Fluorescence measurements on polymers 1-3 reveal a strong blue-green emission with Stokes shifts of 74-107 nm. Theoretical calculations at the semiempirical AM-1 level have been carried out on model compounds, and the calculated torsion angles are in agreement with the electronic spectra data. Finally, the redox properties of the polymers prepared (1-7) were determined by cyclic voltammetry, and an amphoteric behavior with oxidation potentials ranging from 1.1 to 1.6 V and reduction potentials close to -1.5 V was found.
• Martinez-Ruiz; Behnisch; Schweikart, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1294 - 1301
  作者：Martinez-Ruiz、Behnisch、Schweikart、Hanack、Lueer、Oelkrug

  DOI：——

  日期：——
• Oligo-2,6-naphthylenevinylenes – New Building Blocks for the Preparation of Photoluminescent Polymeric Materials
  作者：José L. Segura、Nazario Martín、Michael Hanack

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v

  日期：1999.3

  Knoevenagel and Wittig condensation reactions new fluorescent, differently functionalized oligo(2,6-naphthylenevinylene)s have been synthesized, the presence of terminal aldehyde or bromine substitution opening the way to the incorporation of the fluorescent trimers in a variety of polymeric materials. The effect of substituting the phenylene ring by the more bulky dialkoxynaphthalene system in arylenevinylene-type

  提出了适当的萘环对称和不对称官能化的合成策略。通过 Knoevenagel 和 Wittig 缩合反应，合成了新的荧光、不同功能化的低聚（2,6-亚萘基亚乙烯基），末端醛或溴取代的存在为将荧光三聚体掺入各种聚合物材料开辟了道路. 从结构的角度研究了在亚芳基亚乙烯基型材料中用体积更大的二烷氧基萘体系取代亚苯基环的效果，以及通过引入亚萘基亚乙烯基和氰基取代的亚萘基亚乙烯基单元来调节发射颜色和电子亲和力的可能性。也进行了调查。