4'-chloro-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 115002-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 115002-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: RSLSWBCGQJBGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3-chloro-5-phenylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯-4-氯羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4'-chloro-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Three-Component Coupling Based on Flash Chemistry. Carbolithiation of Benzyne with Functionalized Aryllithiums Followed by Reactions with Electrophiles
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Ichinari、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja5071762

  日期：2014.9.3

  carbolithiation of benzyne with the aryllithium took place spontaneously. The resulting functionalized biaryllithium was reacted with an electrophile in the subsequent reactor to give the corresponding three-component coupling product. The precise optimization of reaction conditions using the temperature-residence time mapping is responsible for the success of the present transformation. The present method

  建立了一种基于闪速化学的苯三组分偶联流动微反应器方法。由 1-溴-2-碘苯产生的邻溴苯基锂和由相应芳基卤化物产生的官能化芳基锂在 -70 °C 下混合。在随后的反应器中，邻溴苯基锂在 -30°C 下分解生成苄基而不影响官能化的芳基锂，并且苄基与芳基锂的碳锂化反应自发发生。所得官能化联芳基锂在随后的反应器中与亲电试剂反应，得到相应的三组分偶联产物。使用温度-停留时间映射对反应条件进行精确优化是目前转化成功的原因。
• Improved Palladium Catalysis in Suzuki‐Type Coupling of Benzotriazinones for o‐Aryl/Alkenyl Benzamides
  作者：Minling Xü、Ke Xü、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202400276

  日期：2024.6.10

  A palladium catalyst system based on PdCl2(PPh3)2 or PdCl2(dppf) is reported for Suzuki-type coupling of both N-aryl and alkyl benzotriazinones with aryl/alkenyl boronic acids to afford a series of ortho-aryl/alkenyl benzamides in yields up to 99%, showing improvements on catalytic efficiency, substrate scope and practicality. Scope and limitations of the improved protocol have been demonstrated with

  据报道，基于 PdCl2(PPh3)2 或 PdCl2(dppf) 的钯催化剂体系可用于 N-芳基和烷基苯并三嗪酮与芳基/烯基硼酸的 Suzuki 型偶联，以产率提供一系列邻芳基/烯基苯甲酰胺高达 99%，显示出催化效率、底物范围和实用性方面的改进。改进方案的范围和局限性已通过 40 多个实例得到证明，包括活性邻联苯酰胺的多克规模合成。已经观察到硼酸对应物的大电子和空间效应，这意味着从硼到钯的金属转移应该参与催化循环中的速率决定步骤。
• Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzamides via Direct sp²C–H Bond Activation
  作者：Dan-Dan Li、Ting-Ting Yuan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo300126n

  日期：2012.4.6

  The palladium-catalyzed ortho-arylation of benzamides by aryl iodides has been demonstrated with the simplest amide CONH2 as a directing group for the first time. This protocol can be applied to various benzamides and aryl iodides with both electron-donating and electron-withdrawing groups. In addition, the synthesized biphenyl-2-carboxamides can be further transformed to other biphenyl derivatives such as nitriles, carboxylic acids, carbamates, and amines.
• 301. Internuclear cyclisation. Part XIII. The decomposition of diazonium salts prepared from N-o-aminobenzoyldiphenylamines. A new molecular rearrangement
  作者：D. H. Hey、T. M. Moynehan

  DOI：10.1039/jr9590001563

  日期：——