(S)-1-(3-chlorophenyl)-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1233703-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(3-chlorophenyl)-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-(3-chlorophenyl)-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1233703-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: QVGGWPMJKBDIQA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 丙酮 在 N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-2,6-dichlorobenzenesulfonamide 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(3-chlorophenyl)-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双官能单磺酰基DPEN盐催化的酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00774a

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Ketones to Maleimides Using Diaminomethyleneindenedione Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Kosuke Nakashima、Masahiro Kawada、Shin-ichi Hirashima、Mana Kato、Yuji Koseki

  DOI：10.1055/s-0034-1380382

  日期：——

  A novel diaminomethyleneindenedione (DMI) organocatalyst efficiently promotes the asymmetric conjugate addition of a ketone to a maleimide to afford the corresponding addition product in a high yield with up to 99% enantiomeric excess.
• Stereoselective conjugate addition of carbonyl compounds to maleimides using a diaminomethyleneindenedione organocatalyst
  作者：Kosuke Nakashima、Masahiro Kawada、Shin-ichi Hirashima、Ayako Kosugi、Mana Kato、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.002

  日期：2016.10

  A diaminomethyleneindenedione motif can serve as an excellent double hydrogen bonding donor. Bifunctional chiral primary amine 3 bearing a diaminomethyleneindenedione motif is an excellent organocatalyst to promote the asymmetric conjugate additions of various carbonyl compounds to maleimides in high yields with up to 99% ee. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Michael addition of ketones to maleimides catalyzed by bifunctional monosulfonyl DPEN salt
  作者：Feng Yu、Xiaomin Sun、Zhichao Jin、Shigang Wen、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc00774a

  日期：——

  An unprecedented enantioselective Michael addition of various ketones to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine, monosulfonyl DPEN salt, is reported and provides the desired adducts in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99%).

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。