2,3,4,5-tetrakis(4-chlorophenyl)thiophene | 2469-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-chlorophenyl)thiophene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrakis(4-chlorophenyl)thiophene
• CAS: 2469-28-5
• 化学式: C₂₈H₁₆Cl₄S
• 分子量: 526.313
• InChiKey: RRJHJKJKOXIWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293 °C
• 沸点：
  483.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-chlorophenyl)thiophene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3,6,12,15-tetrachlorodiphenanthro[9,10-b:9',10'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  访问二苯并噻吩以外的π扩展杂环：菲咯噻吩的合成与性质

  摘要：

  使用氯化铁作为催化剂，通过区域选择性的Scholl反应，由聚芳基噻吩设计并合成了一系列的噻吩噻吩。这些杂芳烃的分子结构显示出多个扭曲的峡湾，扰乱了多环骨架的形状，以平行或反平行堆积的方式滑移至接近完美的面对面样式。使用6,12-二氟联菲[9，10-b：9'，10']噻吩单晶的场效应晶体管器件的空穴迁移率为0.22 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900509
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 四溴噻吩 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(4-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  四溴噻吩的区域选择性钯（0）催化的交叉偶联反应和金属卤化物交换反应：优化，范围和局限性

  摘要：

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3

  DOI：

  10.1002/adsc.200900044

文献信息

• Crafting diverse tetraphenylthiophene designs through comprehensive ‘classical’ Suzuki-Miyaura synthesis and electrochemical exploration
  作者：Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalaian、Ankita Samal、Venkatakrishnan Parthasarathy

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133807

  日期：2024.1

  successful programmed synthesis of diverse designs of tetraphenylthiophene derivatives (TPTs, 16 out of 24 probable structures) and the intermediate triphenylthiophene derivatives (12 out of 20 probable structures) using optimized ‘classical’ Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions through multiple routes starting from a single precursor, tetrabromothiophene. Our first-ever electrochemical analysis of various

  我们通过多种途径，使用优化的“经典”Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件，成功编程合成了不同设计的四苯基噻吩衍生物（TPT，24 种可能结构中的 16 种）和中间体三苯基噻吩衍生物（20 种可能结构中的 12 种）从单一前体四溴噻吩开始。我们对各种 TPT 设计的首次电化学分析强调了电子不同芳基单元的排列对 TPT 氧化电位的关键影响。这些发现提供了对 TPT 设计氧化还原趋势的见解，可能指导 TPT 中的选择性氧化 C-C 偶联以实现 π 扩展的噻吩。
• Synthesis of tetraarylthiophenes by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene
  作者：Thanh Tuan Dang、Nasir Rasool、Thanh Tung Dang、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.152

  日期：2007.1

  Tetraarylthiophenes were prepared by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.