2-环戊基异吲哚-1,3-二酮 | 53291-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-环戊基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-cyclopentyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-cyclopentylisoindoline-1,3-dione；(N-cyclopentyl)phthalimide；N-cyclopentylphthalimide；N-cyclopentyl-phthalimide；N-Cyclopentyl-phthalimid；2-cyclopentylisoindole-1,3-dione
• CAS: 53291-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AKRVJBIXUJAYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  338.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基异吲哚-1,3-二酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-cyclopentyl-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  The Base-Catalyzed Decomposition of N-Nitroso-N-cyclopentylurethan¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01103a503
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-环戊基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Base-Catalyzed Decomposition of N-Nitroso-N-cyclopentylurethan¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01103a503

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Intermolecular Radical Mediated Anti-Markovnikov Alkene Hydroamination Using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.8b06881

  日期：2018.10.3

  An intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of alkenes has been developed using triethyl phosphite and N-hydroxyphthalimide. The process tolerates a wide range of alkenes, including vinyl ethers, silanes, and sulfides as well as electronically unbiased terminal and internal alkenes. The resultant N-alkylphthalimides can readily be transformed to the corresponding primary amines. Mechanistic probes

  使用亚磷酸三乙酯和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺开发了烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。该工艺可耐受多种烯烃，包括乙烯基醚、硅烷和硫化物以及电子无偏的末端和内部烯烃。所得的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为相应的伯胺。机理探针表明，该过程是通过亚磷酸酯促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基脱氧来获得邻苯二甲酰亚胺自由基介导的。