N-(phenylthio)pent-4-enamide | 872164-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylthio)pent-4-enamide
• 英文别名: N-phenylsulfanylpent-4-enamide
• CAS: 872164-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: KTDVIGJICTUQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylthio)pent-4-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins

  摘要：

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1139/v05-029
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(phenylthio)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins

  摘要：

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1139/v05-029

文献信息

• First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins
  作者：Philippe Gaudreault、Christian Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v05-029

  日期：2005.6.1

  The first examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins are described. Amidyl radicals were generated from N-(phenylthio)amides in refluxing benzene using a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (5 mol%) and tributyltin hydride (~2.2 equiv.). The resulting yields of cyclic products ranged from 63% to 85%.Key words: radical cyclization, amidyl radicals, nitrogen heterocycles.

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。