9-tert-butyl-9-benzoylfluorene | 72594-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-tert-butyl-9-benzoylfluorene
• 英文别名: (9-tert-butylfluoren-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 72594-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: HQCAXYMHOXAMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fluoren-9-yl-phenyl ketone 、 叔丁基(氯)汞 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 9-tert-butyl-9-benzoylfluorene
  参考文献：
  名称：

  碳负离子与-丁基自由基的反应

  摘要：

  在S RN的Me 1自由基链式反应3 CHgCl与氮酸盐（- Ö 2 NC（R 1）（R 2））和苯酮的烯醇化物（PHC（0 -）C（R 1）（R 2））阴离子产生C-烷基化产物（Me 3 CC（R 1）（R 2）NO 2，PhCOC（R 1）（R 2）CMe 3）。阴离子对之间的竞争性反应表明，随着阴离子的碱性增加，其对Me 3的反应性C首先增加，然后减少。与苯基乙腈阴离子也观察到相反的反应顺序。在早期过渡态反应中，-丁基自由基的亲核特性显然通过过渡态来控制反应性，该过渡态涉及电子从自由基转移至共振稳定阴离子的LUMO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97189-3

文献信息

• Electron transfer processes. 33. An inverted reactivity series in the reaction of tert-butyl radical with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、R. K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00291a079

  日期：1985.3
• Highly Selective<i>C</i>-Alkylation of Ambident Anions; Synthesis of 9-Alkyl-9-benzoylfluorene by Phase Transfer Reaction
  作者：Sadatoshi Akabori、Michiko Ohtomi

  DOI：10.1055/s-1979-28782

  日期：——
• AKABORI SADATOSHI; OHTOMI MICHIKO, SYNTHESIS, 1979, NO 8, 616-617
  作者：AKABORI SADATOSHI、 OHTOMI MICHIKO

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of carbanions with -Butyl radicals
  作者：Glen A. Russell、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97189-3

  日期：1985.1

  The SRN1 free radical chain reaction of Me3CHgCl with nitronate (−O2NC(R1)(R2)) and phenone enolate (PHC(0−)C(R1)(R2)) anions yields the C-alkylation products (Me3CC(R1)(R2)N02, PhCOC(R1)(R2)CMe3). Competitive reactions between pairs of anions demonstrate that as the basicity of the anion increases the reactivity toward Me3C at first increases and then decreases. An inverted reactivity order is also

  在S RN的Me 1自由基链式反应3 CHgCl与氮酸盐（- Ö 2 NC（R 1）（R 2））和苯酮的烯醇化物（PHC（0 -）C（R 1）（R 2））阴离子产生C-烷基化产物（Me 3 CC（R 1）（R 2）NO 2，PhCOC（R 1）（R 2）CMe 3）。阴离子对之间的竞争性反应表明，随着阴离子的碱性增加，其对Me 3的反应性C首先增加，然后减少。与苯基乙腈阴离子也观察到相反的反应顺序。在早期过渡态反应中，-丁基自由基的亲核特性显然通过过渡态来控制反应性，该过渡态涉及电子从自由基转移至共振稳定阴离子的LUMO。