(β-chloro-phenethyl)-phenyl sulfide | 19326-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (β-chloro-phenethyl)-phenyl sulfide
• 英文别名: (β-Chlor-phenaethyl)-phenyl-sulfid；α-chloro-β-phenylthio-ethylbenzene；α-Chlor-β-phenylthio-aethylbenzol；1-Phenyl-2-(phenylthio)-ethylchlorid；[(2-Chloro-2-phenylethyl)sulfanyl]benzene；(2-chloro-2-phenylethyl)sulfanylbenzene
• CAS: 19326-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: XFWHLUXHNIWMSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (β-chloro-phenethyl)-phenyl sulfide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-silylated enolates in organic synthesis: sulphur-mediated alkylation of esters with alkenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81644-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (β-chloro-phenethyl)-phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。vii.-苄基苯基硫化物（α-取代）

  摘要：

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090305

文献信息

• Regioselective Chlorothiolation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Jingjing Wei、Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Yasir Mumtaz、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02920

  日期：2020.1.17

  Newly developed sulfonyl chloride-based regioselective chlorothiolation of alkenes has been disclosed; the reaction is compatible with a variety of functional groups and can be scaled up to the gram scale with no loss in yield. The employment of readily available reactants, mild reaction conditions, and high regioselectivity makes this process very practical. Mechanistic studies revealed a possible

  已经公开了新开发的基于磺酰氯的烯烃的区域选择性氯硫代化。该反应与各种官能团相容，并且可以按比例放大至克级，而无收率损失。使用容易获得的反应物，温和的反应条件和高区域选择性使得该方法非常实用。机理研究表明可能存在自由基反应途径。
• A new method for the activation of ethyl benzenesulfenate in electrophilic addition reactions
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0370-7

  日期：2008.12

  Reactions of unsaturated compounds with the PhSOEt-SOHal2 and PhSOEt-Me3SiHal systems (Hal = Cl or Br) were proposed as a new route to haloalkyl phenyl sulfides. With acyclic and mono- and bicyclic alkenes and dienes as examples, the regio- and stereoselectivity of the reactions were studied.

  不饱和化合物与 PhSOEt-SOHal2 和 PhSOEt-Me3SiHal 系​​统（Hal = Cl 或 Br）的反应被提议作为制备卤代烷基苯基硫化物的新途径。以无环和单环和双环烯烃和二烯烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• Jones, G. Alun; Stirling, Charles J. M.; Bromby, Norman G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 385 - 394
  作者：Jones, G. Alun、Stirling, Charles J. M.、Bromby, Norman G.

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi; Oda, Nippon Kagaku Zasshi, 1968, vol. 89, p. 1255,1256
  作者：Hayashi、Oda

  DOI：——

  日期：——
• Samuilov, Ya. D.; Gainullin, V. I.; Solov'eva, S. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 717 - 724
  作者：Samuilov, Ya. D.、Gainullin, V. I.、Solov'eva, S. E.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——