5-(2-Furyl)pent-1-yn-3-ol | 90536-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(2-Furyl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-furan-2-yl-pent-1-yn-3-ol；1-Furyl-(2)-3-hydroxy-pentin-(5)；Iwswtewukspukf-uhfffaoysa-；5-(furan-2-yl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 90536-10-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: IWSWTEWUKSPUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Furyl)pent-1-yn-3-ol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω -3），（ω -1）-四烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

  DOI：

  10.1039/b005146m
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 乙基溴化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-Furyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω -3），（ω -1）-四烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

  DOI：

  10.1039/b005146m

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Fluorination of Secondary and Tertiary Propargylic Electrophiles with a Copper-N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Li-Jie Cheng、Christopher J. Cordier

  DOI：10.1002/anie.201506882

  日期：2015.11.9

  A catalytic method for the nucleophilic fluorination of propargylic electrophiles is described. Our protocol involves the use of a Cu(NHC) complex as the catalyst and is suitable for the preparation of secondary and tertiary propargylic fluorides without the formation of isomeric fluoroallenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that fluorination proceeds via copper acetylides and that

  描述了一种用于炔丙基亲电试剂的亲核氟化的催化方法。我们的方案涉及使用Cu（NHC）络合物作为催化剂，适用于制备仲和叔炔丙基氟化物，而不会形成异构的氟代丙二烯。初步的机械研究表明，氟化反应是通过乙炔铜进行的，并且涉及到阳离子物质。
• Intramolecular Capture of HDDA-Derived Benzynes: (i) 6- to 12-Membered Ring Formation, (ii) Internally (vis-à-vis Remotely) Tethered Traps, and (iii) Role of the Rate of Trapping by the Benzynophile
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03436

  日期：2018.1.5

  hexadehydro-Diels–Alder reaction of substrates containing tethered trapping moieties. Products having new structural motifs can be created. (i) Medium-sized fused rings can be produced by varying the length of the tether. (ii) The tether can emanate from an atom within the linker unit that joins the 1,3-diyne and diynophile. (iii) The importance of the rate of trapping by the benzynophile is established.

  此处报道的研究已经确立了含有束缚捕集部分的底物的六氢-狄尔斯-阿尔德反应的新特征。可以创建具有新的结构图案的产品。（i）可以通过改变系链的长度来制造中型稠环。（ii）系链可以从连接1，3-二炔和二嗜亲核分子的连接器单元内的原子发出。（iii）确定了苯并嗜性菌捕获速度的重要性。
• A Stereoselective Photoinduced Cycloisomerization Inspired by Ophiobolin A
  作者：James A. Law、Daniel P. Callen、Elena L. Paola、Gabe Gomes、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02272

  日期：2022.9.16

  A stereoselective synthetic entry point to the 5–8–5 carbocyclic core of the ophiobolins was developed. This strategy exploits the chiral tertiary alcohol of ophiobolin A to guide assmebly of the 5–8–5 scaffold in a single step via a photoinitiated cycloisomerization. Mechanistic insights into the origin of stereocontrol in this reaction are described, as are efforts to elaborate the resultant fused

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。
• Intramolecular Diels–Alder reactions of 1-phenylsulfonylalka-1,2,(ω − 3),(ω − 1)-tetraenes
  作者：James R. Bull、Richard Gordon、Roger Hunter

  DOI：10.1039/b005146m

  日期：——

  Methods are described for conversion of a series of (E)-alka-(ω − 3),(ω − 1)-dienals 2, via ethynylation to the corresponding alkadienynols 3, followed by sequential [2,3] sigmatropic rearrangement of their derived phenylsulfenate esters and chemoselective oxidation, into 1-phenylsulfonylalka-1,2,(ω − 3),(ω − 1)-tetraenes 5, which are used to study the influence of tether length and peripheral substitution

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

表征谱图