1,3-dihydrospiro-2'-one | 76652-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydrospiro-2'-one
• 英文别名: 1,3-dihydrospiro[benzo[d]imidazole-2,3′-indolin]-2′-one；1,3-dihydrospiro(benzimidazole-2(3H),3'-indolin)-2'-one；spiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 76652-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: WOQKEPRJUBDJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 邻苯二胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1,3-dihydrospiro-2'-one
  参考文献：
  名称：

  靛红与邻苯二胺的缩合反应

  摘要：

  已经在各种溶剂中研究了靛红与邻苯二胺的缩合。该反应在酸性溶剂中得到纯的吲哚[2,3-b]喹喔啉(1)，同时在中性或碱性有机溶剂中得到包含至少三种化合物1、anil和螺环化合物中的两种的混合物。苯胺和螺环化合物在酸存在下或通过将它们加热至高于它们的熔点而转化为 1。这些化合物的形成和转化机制可以通过邻苯二胺的氨基和靛红的β-羰基之间形成的加合物中间体的存在来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2293

文献信息

• The Condensation of Isatin with<i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Kazuma Niume、Shigeru Kurosawa、Fujio Toda、Masaki Hasegawa、Yoshio Iwakura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2293

  日期：1982.7

  The condensation of isatin with o-phenylenediamine has been studied in various kinds of solvents. The reaction gave pure indolo[2,3-b]quinoxaline (1) in acidic solvents, while it gave a mixture containing at least two out three compounds, 1, an anil and a spiro compound, in neutral or basic organic solvents. The anil and spiro compounds were converted to 1 in the presence of acid or by heating them

  已经在各种溶剂中研究了靛红与邻苯二胺的缩合。该反应在酸性溶剂中得到纯的吲哚[2,3-b]喹喔啉(1)，同时在中性或碱性有机溶剂中得到包含至少三种化合物1、anil和螺环化合物中的两种的混合物。苯胺和螺环化合物在酸存在下或通过将它们加热至高于它们的熔点而转化为 1。这些化合物的形成和转化机制可以通过邻苯二胺的氨基和靛红的β-羰基之间形成的加合物中间体的存在来解释。
• Synthesis of Substituted Pyrazino[5,6-b]pyrimidine and Some Indole Derivatives
  作者：Navabeh Nami、Masoumeh Hosseinzadeh、Nasrin Nami、Mina Haghdadi

  DOI：10.1080/10426500802590228

  日期：2009.10.30

  Refluxing dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or 1,2-dibenzoylacetylene with isatin-3-thiosemicarbazone or isatin-3-thiocarbohydrazone in methanol produced 3-substituted oxindoles in good yields. Reaction of equimolecular amounts of 5,6-diamino- urasil-solfate, trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane, and 3,4-diamino-1,2,4-triazol-5-methyl hydrochlorid with isatin in ethanol (85%) afforded tetracyclic ring systems and ring-opened products in mild reaction conditions.
• NIUME, KAZUMA;KUROSAWA, SHIGERU;TODA, FUJIO;HASEGAWA, MASAKI;IWAKURA, YOS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2293-2294
  作者：NIUME, KAZUMA、KUROSAWA, SHIGERU、TODA, FUJIO、HASEGAWA, MASAKI、IWAKURA, YOS+

  DOI：——

  日期：——
• An easy and efficient protocol for the condensation reaction of isatin and <i>N</i>-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene using low cost reusable clay catalyst
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1515/hc-2013-0156

  日期：2014.2.1

  Abstract A green procedure was developed for the condensation of isatin and N-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene by using reusable bentonite clay in EtOH/H2O solvent system, under microwave irradiation. This eco-friendly synthesis is characterized by high yields and short reaction times. The catalyst is easily recycled.

  摘要 利用可重复使用的膨润土，在乙醇/水溶剂体系中，在微波辐射下，开发了靛红和N-取代靛红与1,2-二氨基苯缩合的绿色程序。这种环保合成的特点是收率高，反应时间短。催化剂易于回收。