1,4-diphenyl-4-N-(p-toluenesulfonyl)aminobut-1-yne | 769939-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-4-N-(p-toluenesulfonyl)aminobut-1-yne
• 英文别名: 1,4-diphenyl-4-(p-toluenesulfonyl)aminobut-1-yne；N-(1,4-diphenylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1,4-diphenylbut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 769939-13-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: GIIARZBTTUBMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  561.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-4-N-(p-toluenesulfonyl)aminobut-1-yne 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到rac-(2R,5S)-2,5-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的“ 5 / 6-内切”还原性氢化胺化反应，用于吡咯烷和哌啶衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  在内部炔基胺上进行TMSOTf介导的5 / 6-内切还原还原氨化级联反应可方便地，立体选择性地获得吡咯烷和哌啶衍生物。我们还证明，氮上的保护基对还原性水胺化级联反应的反应性和非对映选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c9cc03127h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-diphenyl-4-N-(p-toluenesulfonyl)aminobut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed oxidative bicyclization of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C–H functionalization

  摘要：

  通过C-H官能化呈现了一种新的Rh（III）催化氧化双环化反应，用于合成苯并[g]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc05093f

文献信息

• 3-Thiolated pyrroles/pyrrolines: controllable synthesis and usage for the construction of thiolated fluorophores
  作者：Jun Tian、Kang-Ning Yuan、Wen Liu、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0cc07988j

  日期：——

  Controllable synthesis of 3-thiolated pyrroles or pyrrolines was achieved by tuning the reaction solvents, allowing the efficient construction of bisthiolated BODIPY.

  通过调节反应溶剂，实现了对3-硫代吡咯或吡咯烯的可控合成，从而有效构建了双硫代化的BODIPY。
• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。
• A convenient and efficient ring-opening reaction of aziridines with acetylenes and synthesis of dihydropyrroles
  作者：Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.076

  日期：2005.10

  In the presence of tBuOK, reaction of acetylenes with N-Ts substituted aziridines derived from both cyclic and acyclic alkenes at room temperature gave rise to homopropargylamines in good to high yields and in high regioselectivity. Not only Ph- and Me3Si-substituted acetylenes but also acetylene itself was suitable reagents. Treatment of ring-opening products with I2 and AgOAc in the presence of K2CO3

  在t BuOK的存在下，乙炔与室温下衍生自环状和无环烯烃的N -Ts取代的氮丙啶反应以高至高收率和高区域选择性产生了高炔丙胺。合适的试剂不仅是Ph和Me 3 Si取代的乙炔，而且乙炔本身也是合适的试剂。在K 2 CO 3存在下用I 2和AgOAc处理开环产物以高产率提供了二氢吡咯。还可以通过在NaH存在下氮丙啶和苯乙炔的反应，然后用I 2和AgOAc处理，实现一锅合成二氢吡咯。
• An Efficient Ring-Opening Reaction of Aziridines with Alkynes Catalyzed by CuOTf
  作者：Xue-Long Hou、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai

  DOI：10.1055/s-2004-829551

  日期：——

  The alkynylation of activated aziridines in the presence of a catalytic amount of CuOTf provided the corresponding ring-opened products in high yields.

  在催化量的 CuOTf 存在下，活化的氮丙啶的炔基化以高产率提供了相应的开环产物。
• 一种3-硫代吡咯啉化合物及其合成方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN112358431B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种3‑硫代吡咯啉化合物及其合成方法，以高炔丙基甲苯磺酰胺（I）和N‑硫代丁二酰亚胺（II）为反应原料，在催化剂的作用下进行反应，在反应溶剂中合成3‑硫代吡咯啉（III）化合物，本发明合成方法原料价廉易得，底物范围广，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。