methyl (2R,3S)-2-amino-4-nitro-3-(p-tolyl)butanoate | 1350971-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-amino-4-nitro-3-(p-tolyl)butanoate
• 英文别名: (2R,3S)-methyl 2-amino-4-nitro-3-p-tolylbutanoate；methyl (2R,3S)-2-amino-3-(4-methylphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1350971-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: BFNOORJOPQABDX-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-amino-4-nitro-3-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸（酮）亚胺催化不对称共轭加成反应中的立体发散性

  摘要：

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。

  DOI：

  10.1021/ja2100356

文献信息

• A Highly Enantioselective Copper/Phosphoramidite-Thioether-Catalyzed Diastereodivergent 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Nitroalkenes
  作者：Bin Feng、Jia-Rong Chen、Yun-Fang Yang、Bin Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201705301

  日期：2018.2.1

  full control of the absolute and relative stereochemical configurations. Here, we report the application of our previously developed modular phosphoramidite‐thioether ligands for the copper‐catalyzed diastereodivergent asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides and nitroalkenes. Our catalytic system enables wide substrate scope, great stereochemical control, and high reaction efficiency

  与通过简单地在一对对映异构体或假对映异构体手性催化剂之间进行选择而能够获得手性产物的任何对映异构体的大量催化系统相反，几乎没有类似的有效方案可用于合成带有多个立体中心且能完全控制手性的化合物。绝对和相对立体化学构型。在这里，我们报道了我们先前开发的模块化亚磷酰胺-硫醚配体在铜催化的非对映异构体不对称的1,3-偶极环加成反应中的亚甲亚胺烷基化物和硝基烯烃的应用。我们的催化系统可实现广泛的底物范围，出色的立体化学控制和高反应效率。
• Stereodivergency in Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Glycine (Ket)imines
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ja2100356

  日期：2011.12.28

  catalytic asymmetric conjugate reactions of glycine (ket)imines with nitroalkenes have been achieved using various chiral catalyst systems derived from a multidentate amino alcohol (1). The stepwise nature of the [3 + 2] cycloaddition reactions of N-metalated azomethine ylides has also been demonstrated by highly enantio- and diastereoselective syntheses of exo-5 and endo-8 from the respective syn-4

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。