1-Phenyl-2-trimethylacetyl-propanol | 95546-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-trimethylacetyl-propanol
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 95546-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LGSVBJRLPYAKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-trimethylacetyl-propanol 在 氢溴酸 、 三溴化磷 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Imidazol-1-yl-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Montignoul, Claude; Richard, Marie-Josee; Vigne, Christian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1489 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 在 (R)-p-Tol-BINAP*AgF 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Phenyl-2-trimethylacetyl-propanol
  参考文献：
  名称：

  p-Tol-BINAP·AgF配合物催化三甲氧基甲硅烷基烯醇醚与醛的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  以对 Tol-BINAP - AgF 复合物为催化剂，利用三甲氧基硅基烯醇醚实现了新的催化不对称 Mukaiyama 型醛醇反应。E 型和 Z 型硅烷烯醇醚均获得了较高的合成和对映体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9715

文献信息

• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• A Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Intermolecular Aldol Reaction Employing L-Prolinamide as a Recoverable Catalyst
  作者：Yang Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan、Wei-Da Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000355

  日期：2010.10.4

  A new, simple bifunctional, recoverable and reusable L-prolinamide organocatalyst that promotes aldol reactions while achieving a respectable level of enantioselectivity is reported. This organocatalyst is applicable to the reactions of a wide range of aromatic and heteroaromatic aldehydes with cyclic and acyclic ketones, and the anti-aldol products could be obtained with up to 99:1 anti/syn ratio

  报道了一种新型的，简单的双功能，可回收和可重复使用的L-脯氨酰胺有机催化剂，该催化剂可促进醛醇缩合反应，同时达到可观的对映选择性。该有机催化剂适用于多种芳族和杂芳族醛与环状和无环酮的反应，可以以高达99：1的抗/合成比和98％ee的抗醛产物获得。该催化剂可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中仅观察到对映选择性的轻微降低。该新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Enantioselective Aldol Reaction of Tin Enolates with Aldehydes Catalyzed by BINAP·Silver(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Yukari Matsumoto、Hiroshi Nakashima、Kenichi Asakawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja970203w

  日期：1997.10.1
• MONTIGNOUL, C.;RICHARD, M. -J.;VIGNE, CH.;GIRAL, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1489-1497
  作者：MONTIGNOUL, C.、RICHARD, M. -J.、VIGNE, CH.、GIRAL, L.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK C. H.; DAVIDSEN S. K.; HUG K. T.; FLIPPIN L. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3027-3037
  作者：HEATHCOCK C. H.、 DAVIDSEN S. K.、 HUG K. T.、 FLIPPIN L. A.

  DOI：——

  日期：——