1-nitro-2-(phenylsulfinyl)benzene | 18739-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(phenylsulfinyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-nitro-2-(phenylsulfinyl)-；1-(benzenesulfinyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 18739-95-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: UQDQXWRDAPUTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(phenylsulfinyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 sodium o-nitrophenate
  参考文献：
  名称：

  Chisari, Alfio; Maccarone, Emanuele; Parisi, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 957 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.02h， 以99%的产率得到1-nitro-2-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化铝 (III) 促进氧转移：硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  通过AlCl 3 促进的二乙酸苯碘[PhI(OAc) 2 ]的氧转移，已开发出硫化物向亚砜的有效选择性氧化。AlCl 3 被证明是用于活化PhI(OAc) 2 的最佳路易斯酸。各种取代的硫化物被选择性地转化为相应的亚砜，产率良好至极好（≤99%）。高效、优异的官能团兼容性、广泛的底物范围和温和的条件使电流转化可用于合成亚砜。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591496

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Optimized Inhibitors of the Mitotic Kinesin Kif18A
  作者：Joachim Braun、Martin M. Möckel、Tobias Strittmatter、Andreas Marx、Ulrich Groth、Thomas U. Mayer

  DOI：10.1021/cb500789h

  日期：2015.2.20

  their fast mode of action, small molecules are valuable tools to dissect the dynamic functions of kinesins during mitosis. In this study, we report the identification of optimized small molecule inhibitors of the mitotic kinesin Kif18A. Using BTB-1, the first identified Kif18A inhibitor, as a lead compound, we synthesized a collection of derivatives. We demonstrate that some of the synthesized derivatives

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif
• Selective synthesis of sulfoxides and sulfones <i>via</i> controllable oxidation of sulfides with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaobo Xu、Leyu Yan、Shengqiang Wang、Panpan Wang、A-Xiu Yang、Xiaolong Li、Hao Lu、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1039/d1ob01632f

  日期：——

  A practical and mild method for the switchable synthesis of sulfoxides or sulfones via selective oxidation of sulfides using cheap N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the oxidant has been developed. These highly chemoselective transformations were simply achieved by varying the NFSI loading with H2O as the green solvent and oxygen source without any additives. The good functional group tolerance makes

  已经开发出一种实用且温和的方法，通过使用廉价的N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 作为氧化剂选择性氧化硫化物来切换合成亚砜或砜。这些高度化学选择性的转化是通过改变 NFSI 负载而实现的，H 2 O 作为绿色溶剂和氧源，没有任何添加剂。良好的官能团耐受性使该策略具有价值。
• Photochemical Rearrangement of 2-Nitrophenyl Phenyl Sulfoxide to 2-Nitrosophenyl Phenyl Sulfone
  作者：Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.3814

  日期：1973.12

  Irradiation of 2-nitrophenyl phenyl sulfoxide (I) gave 2-nitrosophenyl phenyl sulfone (II) as the sole product. The rearrangement was not affected by a quencher, but took a different course in the presence of a sensitizer or a halogen-containing solvent. When I with an electron-donating substituent at a 4′-position or electron-withdrawing one at a 4-position was irradiated, the corresponding II was

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。
• Convenient One-pot Procedure for Converting Aryl Sulfides to Nitroaryl Sulfones
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-31950

  日期：——

  When treated with nitrogen dioxide and ozone in inert solvent at 0 °C or below, aryl sulfides underwent smooth oxidative nitration to give nitroaryl sulfones in good yield. Using this methodology. a series of mono- and di-nitrated aryl sulfones were prepared from methyl phenyl sulfide and diphenyl sulfide and their physical data are presented.

  当在惰性溶剂中在 0 °C 或更低温度下用二氧化氮和臭氧处理时，芳基硫化物经历了平稳的氧化硝化反应，以良好的收率得到硝基芳基砜。使用这种方法。由甲基苯硫醚和二苯硫醚制备了一系列单硝基和二硝基芳基砜，并提供了它们的物理数据。
• Method for preparing sulfone or sulfoxide compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171589A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  There is provided a method for preparing a sulfone or sulfoxide compound, characterized in that a sulfide compound is allowed to react with hydrogen peroxide in the presence of a metal oxide catalyst formed by the reaction of hydrogen peroxide with at least one metal or metal compound selected from tungsten metal; molybdenum metal; a tungsten compound comprising tungsten and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen; and a molybdenum compound comprising molybdenum and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen.

  提供了一种制备磺酰或亚磺酰化合物的方法，其特征在于在至少选择一种钨金属、钼金属、包含钨和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钨化合物和包含钼和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钼化合物中至少选择一种金属或金属化合物与过氧化氢反应形成的金属氧化物催化剂的存在下，使硫化物化合物与过氧化氢反应。