2-甲基-1,3-苯并二氧戊环-2-乙酸 | 4442-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-甲基-1,3-苯并二氧戊环-2-乙酸
• 英文名称: (2-methyl-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: (2-Methyl-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-essigsaeure；(2-methyl-1,3-benzodioxol-2-yl) acetic acid；(2-methyl-1,3-benzodioxol-2-yl)-acetic acid；1,3-Benzodioxole-2-acetic acid, 2-methyl-；2-(2-methyl-1,3-benzodioxol-2-yl)acetic acid
• CAS: 4442-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD01463452
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KBBSSMZKVMEGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并二氧戊环-2-乙酸 生成 2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷
  参考文献：
  名称：

  Slooff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 995,999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基-1,3-苯并二氧戊环-2-乙酸 、 邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Arnold; Bortnick; McMullen, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substituted benzodioxoles
  申请人：Istituto Luso Farmaco d'Italia S.r.l.

  公开号：US03969368A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  2-Substituted benzodioxoles are useful as pharmaceuticals having e.g. anti-inflammatory, analgesic, antipyrretic, antitussive, C.N.S. depressant, local anaesthetic, antiarrythmic, antihistaminic action and hypolipidic action.

  2-取代苯二氧杂环己烷对药物具有多种作用，例如抗炎、镇痛、退热、镇咳、中枢神经系统抑制剂、局部麻醉剂、抗心律失常、抗组胺作用和降脂作用。
• Synthesis of the Spirastrellolide A, B/C Spiroketal: Enabling Solutions for Problematic Au(I)-Catalyzed Spiroketalizations
  作者：Barry B. Butler、Jagadeesh Nagendra Manda、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00711

  日期：2015.4.17

  A synthesis of the spirastrellolide A, B/C-ring monounsaturated spiroketal is reported. The key step relies on a Au-catalyzed spiroketalization of a propargyl triol employing an acetonide as a regioselectivity regulator. Through observation and analysis, a set of conditions has been developed that facilitates the use of a mixture of diastereomeric substrates, obviating the need to control the stereochemistry of the propargyl stereocenter and enabling a convenient retrosynthetic disconnection. The key reaction proceeds in 80% yield in 1 min at ambient temperature with the Me3PAuCl/AgOTf catalyst system. These conditions should be widely applicable for new synthetic endeavors as they appear to overcome all issues with the Au-catalyzed spiroketalization.
• US3969368A
  申请人：——

  公开号：US3969368A

  公开（公告）日：1976-07-13
• Slooff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 995,999
  作者：Slooff

  DOI：——

  日期：——
• Arnold; Bortnick; McMullen, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1411
  作者：Arnold、Bortnick、McMullen

  DOI：——

  日期：——