2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-羧酸甲酯 | 136663-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methylbenzo[d]oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-Methyl-1,3-benzoxazole-5-carboxylate
• CAS: 136663-21-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD07774245
• 分子量: 191.186
• InChiKey: UFLDNRAXHGPDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.65 g的产率得到(2-甲基苯并[d]噁唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。

  公开号：

  US20190194189A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 原丙酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 原乙酸三甲酯 、 三氟乙酸 、 2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-羧酸甲酯 、 Lithium aluminium hydride 在 氮气 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-羧酸甲酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 silica 、 ethyl acetate petroleum ether 、 (2-甲基苯并[d]噁唑-5-基)甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以This resulted in 3.65 g (71%) of (2-methyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methanol as a brown solid的产率得到(2-甲基苯并[d]噁唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Novel Synthesis of Benzoxazoles from o-Nitrophenols and Amines
  作者：Hiromi Nishioka、Takashi Harayama、Yukiko Ohmori、Yumiko Iba、Eri Tsuda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)11

  日期：——

  o-Nitrophenols and o-nitroaniline were reacted with amines at 210-215°C to produce the corresponding benzoxazoles and benzimidazoles, respectively, in moderate yields. The reactions between o-nitrophenols containing a CO 2 Me or OMe group on their benzene rings and N,N-diethylaniline were examined to investigate the effects of the position and electronic character of these substituents on the formation

  邻硝基苯酚和邻硝基苯胺在 210-215°C 与胺反应，分别以中等收率产生相应的苯并恶唑和苯并咪唑。研究了苯环上含有CO 2 Me 或OMe 基团的邻硝基苯酚与N,N-二乙基苯胺之间的反应，以研究这些取代基的位置和电子特性对恶唑环形成的影响。
• Substituted imidazoles, pharmaceutical compositions containing these,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05350751A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which X, Y and Z are identical or different and are N or CR.sup.2, R.sup.1 and R.sup.2 are as defined in the description, L is an alkylene radical, q is 0 or 1, and A is the radical of a fused heterobicyclic compound. The invention furthermore relates to a process for preparing the said compounds, agents containing these, and the use thereof in the treatment of high blood pressure.

  该发明涉及公式I的化合物##STR1##其中X、Y和Z相同或不同，为N或CR.sup.2，R.sup.1和R.sup.2如描述中定义，L为烷基基团，q为0或1，A为融合杂环化合物的基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法，含有这些化合物的药剂，以及在治疗高血压中的使用。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056717A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Described herein are substituted bicyclic amines. In particular, described herein are substituted bicyclic amines that are effective as antagonists of SSTR5 and useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  本文描述了替代的双环胺。具体来说，本文描述了作为SSTR5拮抗剂有效的替代双环胺，用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有响应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• A Cationic Iridium-catalyzed C(sp³)–H Silylation of 2-Alkyl-1,3-azoles at the α-Position in the 2-Alkyl Group Leading to 2-(1-Silylalkyl)-1,3-azoles
  作者：Masaya Hirano、Yoshiya Fukumoto、Nao Matsubara、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.171137

  日期：2018.3.5

  The regioselective silylation of the α-C(sp3)–H bond in the 2-alkyl group in 2-alkyl-1,3-azole derivatives with hydrosilanes, catalyzed by the combination of (POCOPtBu)IrHCl and NaBArF4, leading to the production of 2-(1-silylalkyl)-1,3-azoles is described. The presence of 3,5-dimethylpyridine is required for the reaction to procced. Although the reaction takes place both in the presence and absence of a hydrogen acceptor, the addition of an acceptor gave better results, in terms of the efficiency of the reaction.

  描述了在2-烷基-1,3-氮杂环衍生物中，利用氢硅烷对2-烷基的α-C(sp3)–H键进行选择性硅化的过程，该反应由(POCOPtBu)IrHCl和NaBArF4的组合催化，产物为2-(1-硅烷烷基)-1,3-氮杂环。反应需要存在3,5-二甲基吡啶。尽管在有无氢受体的情况下反应均可进行，但加入受体后反应的效率更高。
• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。