2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-胺 | 72745-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-胺
• 中文别名: 2-甲基-5-氨基苯并恶唑
• 英文名称: 2-methylbenzo[d]oxazol-5-amine
• 英文别名: 2-methyl-1,3-benzoxazol-5-amine；5-amino-2-methylbenzoxazole
• CAS: 72745-76-7
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD00628970
• 分子量: 148.164
• InChiKey: FECYTFWPNCBIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53°C
• 沸点：
  290.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2‐[(5‐methylbenzoxazol‐2‐yl)thio]‐N‐(2‐methylbenzoxazol‐5‐yl)‐acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于苯并恶唑的 SIRT1 调节剂用于非小细胞肺癌的靶向治疗

  摘要：

  为了确定靶向sirtuin 1（SIRT1）的非小细胞肺癌（NSCLC）的潜在抗癌药物，通过简便且通用的合成路线合成了一系列新的苯并恶唑（3a-i）。使用 MTT 测定评估了这些化合物对 A549 人肺腺癌和 NIH/3T3 小鼠胚胎成纤维细胞的细胞毒性作用。2-[(5-Nitro-1H-benzimidazol-2-yl)thio]-N-(2-methylbenzoxazol-5-yl)acetamide (3e) 和 2-[(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl) )硫代]-N-(2-甲基苯并恶唑-5-基)乙酰胺 (3g) 是该系列中针对 A549 细胞系最有效和选择性的抗癌剂，IC50 值分别为 46.66 ± 11.54 和 55.00 ± 5.00 µM . 进行了基于流式细胞术的细胞凋亡检测测定，以确定它们对 A549 细胞凋亡的影响。两种化合物均以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。测定了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202000235
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-1,3-苯并噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Functionalized C-nucleosides as remarkable RNA binders: targeting of prokaryotic ribosomal A-site RNA

  摘要：

  小说C-核苷酸作为选择性结合原核核糖体A位点RNA的分子和有前途的治疗RNA靶向的支架。

  DOI：

  10.1039/c9cc04915k

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFONAMIDES
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP

  公开号：WO2005090298A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to sulphonamide derivatives of formula (I), where RC is optionally substituted 4-6-membered heterocyclic ring containing one or more N atoms, or RC forms together with the phenyl ring to which it is attached a benzodioxolyl group, or RC is -NR1R2, RA is a group having the formula (A), (B) or (C) RB is hydrogen or alkyl. The invention also relates to the use of derivatives of formula (I) as inhibitors for collagen receptor integrins and a process for preparing sulphonamides of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的磺胺衍生物，其中RC是可选择取代的含有一个或多个N原子的4-6元杂环环，或者RC与其连接的苯环一起形成苯二氧杂环基团，或者RC是-NR1R2，RA是具有式(A)、(B)或(C)的基团，RB是氢或烷基。该发明还涉及将式(I)的衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂以及制备式(I)的磺胺衍生物的方法。
• Sulphonamide Derivatives
  申请人：Smith David

  公开号：US20080255169A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to sulphonamide derivatives of formula (I), where R C is optionally substituted 4-6-membered heterocyclic ring containing one or more N atoms, or R C forms together with the phenyl ring to which it is attached a benzodioxolyl group, or R C is —NR 1 R 2 , R A is a group having the formula R B is hydrogen or alkyl. The invention also relates to the use of derivatives of formula (I) as inhibitors for collagen receptor integrins and a process for preparing sulphonamides of formula (I).

  该发明涉及式(I)的磺胺基衍生物， 其中 R C 是可选取代的含有一个或多个N原子的4-6元杂环环，或 R C 与其连接的苯环一起形成苯二氧杂基团，或 R C 是-NR 1 R 2 ， R A 是具有式的基团 R B 是氢或烷基。 该发明还涉及将式(I)的衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂以及制备式(I)的磺胺基的方法。
• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• [EN] INHIBITORS OF PI3 KINASE AND / OR MTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE ET/OU DU MTOR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010126895A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及式I的化合物或其药用可接受盐；使用这些化合物治疗疾病或症状的方法，如癌症；以及含有这些化合物的药物组合物，其中变量如本文所定义。