6β-(2,6-dimethoxy-benzoylamino)-1,1-dioxo-1λ⁶-penicillanic acid | 76350-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-(2,6-dimethoxy-benzoylamino)-1,1-dioxo-1λ⁶-penicillanic acid
• 英文别名: 1,1-dioxo-6β-(2,6-dimethoxybenzamido)penicillanic acid；2,6-Dimethoxy-phenyl-penicillin-sulfon；(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 76350-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 412.42
• InChiKey: VUUOFUXMLYHSMN-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 、 6β-(2,6-dimethoxy-benzoylamino)-1,1-dioxo-1λ⁶-penicillanic acid 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 chloromethyl 1,1-dioxo-6β-(2,6-dimethoxybenzamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-Amidinopenicillanic acid derivatives including the radical of a

  摘要：

  本发明涉及到迄今为止未知的一般式I的化合物： 其中R.sub.1代表通过氮原子连接的五元至十元的氮杂环烷基或氮杂双环烷基残基，并且可选择地被一个或两个、相同或不同的较低烷基基团取代；R.sub.2代表氢原子或较低烷基、芳基或芳基烷基基团；A代表含有β-内酰胺酶抑制剂的基团，该基团包含一个β-内酰胺环以及一个羧基，A通过羧基连接。这些化合物在治疗细菌感染中非常有用。这些新化合物特别对产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗活性。

  公开号：

  US04325960A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧西林 在 potassium permanganate 、 磷酸 作用下， 生成 6β-(2,6-dimethoxy-benzoylamino)-1,1-dioxo-1λ⁶-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a523

文献信息

• US4325960A
  申请人：——

  公开号：US4325960A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4342772A
  申请人：——

  公开号：US4342772A

  公开（公告）日：1982-08-03
• US4407751A
  申请人：——

  公开号：US4407751A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4840944A
  申请人：——

  公开号：US4840944A

  公开（公告）日：1989-06-20
• 6-Amidinopenicillanic acid derivatives including the radical of a
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US04325960A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  The present invention relates to hitherto unknown compounds of the general formula I: ##STR1## in which R.sub.1 stands for a five- to ten-membered azacycloalkyl or azabicycloalkyl residue attached via the nitrogen atom and optionally being substituted by one or two, the same or different, lower alkyl groups; R.sub.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, aryl, or aralkyl radical; and A represents a radical of a .beta.-lactamase inhibitor containing a .beta.-lactam ring as well as a carboxy group, A being connected via the carboxy group. The present compounds are useful in the treatment of bacterial infections. The new compounds are in particular strongly active against .beta.-lactamase producing bacteria.

  本发明涉及到迄今为止未知的一般式I的化合物： 其中R.sub.1代表通过氮原子连接的五元至十元的氮杂环烷基或氮杂双环烷基残基，并且可选择地被一个或两个、相同或不同的较低烷基基团取代；R.sub.2代表氢原子或较低烷基、芳基或芳基烷基基团；A代表含有β-内酰胺酶抑制剂的基团，该基团包含一个β-内酰胺环以及一个羧基，A通过羧基连接。这些化合物在治疗细菌感染中非常有用。这些新化合物特别对产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗活性。