(S)-(+)-2-(4-toluenesulfonyloxy)-phenylacetic acid methyl ester | 13136-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(4-toluenesulfonyloxy)-phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-2-(4-toluenesulfonyloxy)phenylacetic acid methyl ester；(R)-2-(4-toluenesulfonyloxy)phenylacetic acid methyl ester；methyl (S)-2-phenyl-2-p-toluenesulfonyloxyacetate；(S)-methyl O-tosylmandelate；(S)-PhCH(OTos)COOMe；(S)-O-(p-Toluolsulfonyl)-mandelsaeuremethylester；methyl (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 13136-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: AMIOLNZOZKCJKW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(4-toluenesulfonyloxy)-phenylacetic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of new diastereomers of (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione

  摘要：

  The synthesis of new (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-diones in the cyclocondensation reaction of the respective derivatives of L-prolineamide is described. The effect of the amount of NaOEt, temperature, and reaction time on the proportions of diastereomers formed in the cyclocondensation reaction was examined. The structures of the diastercomers were confirmed by GC/MS, FIRMS, HPLC; XRD, and H-1 and C-13 NMR investigations. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.025
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-(+)-2-(4-toluenesulfonyloxy)-phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拆分胺的新方法及其在3-氨基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物中的应用

  摘要：

  报道了一种拆分外消旋胺的新方法及其在3-氨基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物中的应用。该方法基于胺与手性助剂，即（S）-（+）-扁桃酸甲酯的甲苯磺酰基衍生物的反应，然后分离所形成的两种非对映异构体，然后将分离出的化合物氢化以得到具有良好对映体过量的游离手性胺。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00086-5

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of novel 2,6-diketopiperazine derivatives. Part 1: Perhydropyrrole[1,2-a]pyrazines
  作者：Maciej Dawidowski、Franciszek Herold、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps、Paweł Szulczyk、Marcin Wilczek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.027

  日期：2011.10

  A number of novel pyrrole[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized and evaluated in in vivo animal models of epilepsy. Among them, several compounds displayed promising seizure protection in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous metrazol seizure (scMET), 6 Hz and pilocarpine-induced status prevention (PISP) tests, with ED50 values comparable to the reference anticonvulsant drugs (AEDs)

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。
• A chemical method for the preparation of novel 1,5-benzodiazepines acting as CCK-B antagonists in high enantiomeric purity
  作者：Giovanni Curotto、Daniele Donati、Gabriella Finizia、Antonella Ursini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00418-3

  日期：1997.5

  A series of new N-(1,5-benzodiazepin-3-yl)-N′-arylureas, 2, bearing an alkyl substituent at the N5 position of the benzodiazepine nucleus has been studied as potential CCK-B antagonists. The homochiral compounds were obtained by resolving their precursors (amines 4) with a new resolution method based on the reaction between the amines and the chiral auxiliary 5, the subsequent separation of the diastereomers

  已经研究了一系列新的N-（1,5-苯并二氮杂-3-基）-N'-芳基脲2，其在苯并二氮杂核的N5位置带有烷基取代基，作为潜在的CCK-B拮抗剂。通过基于胺与手性助剂5之间的反应，随后分离非对映异构体（6和7）并最终除去辅助部分的新拆分方法，通过解析其前体（胺4）来获得同手性化合物通过氢化。拆分的胺和相应的最终脲显示出良好的对映体过量。
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。
• Synthesis and structure–activity relationship of new 1,5-dialkyl-1,5-benzodiazepines as cholecystokinin-2 receptor antagonists
  作者：Karen Roberts、Antonella Ursini、Robert Barnaby、Paolo G. Cassarà、Mauro Corsi、Giovanni Curotto、Daniele Donati、Aldo Feriani、Gabriella Finizia、Carla Marchioro、Daniela Niccolai、Beatrice Oliosi、Stefano Polinelli、Emiliangelo Ratti、Angelo Reggiani、Giovanna Tedesco、Maria E. Tranquillini、David G. Trist、Franciscus T.M. van Amsterdam

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.057

  日期：2011.7

  This article deals with the synthesis and the activities of some 1,5-dialkyl-3-arylureido-1,5-benzodiazepin-2,4-diones which were prepared as potential CCK2 antagonists, with the intention to find a possible follow up of our lead compound GV150013, showing an improved pharmacokinetic profile. The phenyl ring at N-5 was replaced with more hydrophilic substituents, like alkyl groups bearing basic functions

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。
• Synthesis and anticonvulsant activity of novel 2,6-diketopiperazine derivatives. Part 2: Perhydropyrido[1,2-a]pyrazines
  作者：Maciej Dawidowski、Franciszek Herold、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.032

  日期：2012.2

  A new series of chiral pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives was synthesised and evaluated in in vivo animal models of epilepsy. A significant influence of the stereochemistry of the pyrido[1,2-a]pyrazine framework on the pharmacological activity was observed. Compounds with (4R,9aS) absolute configuration proved inactive, whereas other stereoisomers exhibited markedly dissimilar spectra of anti-seizure

  合成了一系列新的手性吡啶并[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。观察到吡啶并[1,2- a ]吡嗪骨架的立体化学对药理活性的重大影响。具有（4 R，9a S）绝对构型的化合物被证明是无活性的，而其他立体异构体在最大电击发作（MES），皮下Metrazol发作（scMET）和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）方面显示出明显不同的抗癫痫功效谱测试。重要的是，被研究的药物在ED 50的6 Hz模型中显示出很高的效价。值可与参考药物左乙拉西坦相当。衍生物（4 S，9a R）-6和（4 R，9a R）-6作为有前途的新先导结构出现，前者具有广泛的抗惊厥活性，而后者在6 Hz和PISP模型中显示出高效力。