N-(2-iodophenyl)-N-methylacrylamide | 122100-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: InChI=1/C10H10INO/c1-3-10(13)12(2)9-7-5-4-6-8(9)11/h3-7H,1H2,2H；N-(2-iodophenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 122100-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: SEUDTLBSPPVIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylacrylamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  催化双金属[Pd（0）/ Ag（I）Heck-1,3-偶极环加成级联反应访问螺-羟吲哚。伴随原位代甲亚胺叶立德和亲偶极的

  摘要：

  从级联催化双金属Pd（0）/ Ag（I），分子内Heck以及随后的亚胺→亚甲次基叶立德→ 1,3-偶极环加成反应的战术组合制备螺-羟吲哚，epi-Spirotryprostatin A及其类似物。级联反应具有原位生成甲亚胺基亚胺和双极性亲核试剂的特性，并产生两个新的环以及三个立体中心，收率好至极好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.017

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Heck/Phosphorylation towards 3,3‐Disubstituted Phosphinonyloxindoles
  作者：Guozhang Lu、Xinlei Huangfu、Zi'ang Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901100

  日期：2019.11.5

  The first Pd‐catalyzed domino Heck/phosphorylation of N‐(2‐iodophenyl)acrylamides with secondary phosphine oxides has been developed. The use of PdCl2 as a catalyst, 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as a ligand, K2CO3 as a base, various N‐(2‐iodophenyl)acrylamide derivatives are tolerant in this transformation, affording 3‐phosphinomethyl 3,3‐disubstituted oxindole products in good to excellent yields

  N-（2-碘苯基）丙烯酰胺与仲膦氧化物的第一个Pd催化的多米诺Heck /磷酸化反应已经开发出来。在此转化过程中可以耐受使用PdCl 2作为催化剂，1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体，K 2 CO 3作为碱，各种N-（2-碘苯基）丙烯酰胺衍生物，从而获得3-膦基甲基3,3-二取代的羟吲哚产品，收率良好至优异。这一转变为一步一步形成新的C-C和P-C键，羟吲哚环提供了一条直接途径。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。
• Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles
  作者：Gustavo Piva da Silva、Akbar Ali、Rodrigo César da Silva、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c5cc06329a

  日期：——

  A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed.

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。
• 3,3′-Disubstituted Oxindoles Formation via Copper-Catalyzed Arylboration and Arylsilylation of Alkenes
  作者：Ren-Xiao Liang、Ru-Yi Chen、Chao Zhong、Jia-Wen Zhu、Zhong-Yan Cao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00999

  日期：2020.4.17

  Arylboration and arylsilylation reactions of N-(2-iodoaryl)acrylamides with bis(pinacolato)-diboron (B2pin2) or PhMe2Si-Bpin are developed by using simple CuOAc as the sole catalyst. A range of boron- or silane-bearing 3,3′-disubstituted oxindoles are obtained in moderate to excellent yields. The reaction is proposed to proceed via a domino sequence involving intermolecular olefin borylcupration or silylcupration

  以简单的CuOAc为唯一催化剂，开发了N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与双（频哪醇）-二硼（B 2 pin 2）或PhMe 2 Si-Bpin的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列含硼或硅烷的3,3'-二取代的羟吲哚。提出该反应通过多米诺序列进行，该多米诺序列包括分子间烯烃的硼基升高或甲硅烷基升高，然后将烷基-Cu中间体与芳基碘化物分子内偶联。
• Nickel-Catalyzed Arylcarbamoylation of Alkenes of <i>N</i>-(<i>o</i>-Iodoaryl)acrylamides with Nitroarenes via Reductive Aminocarbonylation: Facile Synthesis of Carbamoyl-Substituted Oxindoles
  作者：Chaozhihui Cheng、Jian-Nan Xiang、Yan-Ping Zhu、Zhi-Hong Peng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03762

  日期：2021.12.17

  Nickel-catalyzed arylcarbamoylation reactions of alkenes of N-(o-haloaryl)acrylamides with CO and nitroarenes via reductive aminocarbonylation to produce carbamoyl-substituted oxindoles with an all-carbon quaternary stereogenic center are presented. Starting with N-(o-haloaryl)acrylamides, simple CO, and inexpensive nitroarenes and using a Ni catalyst, a dinitrogen-based ligand, a Zn reductant, a TMSCl

  介绍了镍催化的N- ( o-卤代芳基) 丙烯酰胺烯烃与 CO 和硝基芳烃通过还原氨基羰基化反应生成具有全碳四元立体中心的氨基甲酰基取代的羟吲哚的芳基氨基甲酰化反应。从N-（邻卤代芳基）丙烯酰胺、简单的 CO 和廉价的硝基芳烃开始，并使用 Ni 催化剂、二氮基配体、Zn 还原剂、TMSCl 添加剂和基础系统，该协议能够合成各种氨基甲酰基-取代的羟吲哚并允许有价值分子的有效后期衍生化。
• Visible light induced radical cyclization of <i>o</i>-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one
  作者：Wuheng Dong、Yan Liu、Bei Hu、Kai Ren、Yuyuan Li、Xiaomin Xie、Yuexiu Jiang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00072f

  日期：——

  Radical cyclization of o-iodophenylacrylamides afforded indolin-2-ones in good yields.

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。

表征谱图