2-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 1193-66-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 中文别名: 二甲基-1,4二氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 2-Methyl-1,4-diazabicyclo<2,2,2>octan
• 英文别名: 2-methyl-1,4-diazabicyclo [2,2,2]octane；2-Methyl-triaethylendiamin；2-Methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1193-66-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: QXKMWFFBWDHDCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-185 °C
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-4-甲腈 、 异氰酸苯酯 、 2-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 生成 4-cyano-1-(phenylcarbamoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  MITSUHASHI, KEIRYO;ITHO, EI-ICHI;KAWAHARA, TAKEO;TANAKA, KIYOSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1103-1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪-1-基丙-2-醇 在 caesium dihydrogenphophate 、 strontium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  二環式アミン化合物の製造方法

  摘要：

  【課題】提供一种高反应收率的二环胺化合物的制备方法。 【解决方案】将含有羟基的环状胺化合物，如下式（1）所示，通过在固体催化剂存在下，与碱土金属磷酸盐和碱金属盐一起在气相中进行分子内脱水反应。其中，R1-R8各自独立表示氢原子、1-4个碳原子的烷基、羟基、羟甲基或1-4个碳原子的醇基；X表示碳原子或氮原子，Y表示烷基、羟基、1-4个碳原子的羟基烷基或1-4个碳原子的氨基烷基。 【选图】无

  公开号：

  JP2018118932A
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo<3,4-c>imidazol-3-one 在 dibutyltin(II) dilaurate 、 2-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 以24%的产率得到11-imino-6-methy-10-phenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo<5.4.1.0^4,12>dodeca-1(12),2,7-triene-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基咪唑与异氰酸酯的反应。稠合三环咪唑的新构型

  摘要：

  4,5-二氰基咪唑与异氰酸甲酯反应生成 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), 而与异氰酸苯酯的类似反应导致形成三环咪唑，1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12) ,2,7-三烯-5,9​​-二酮(3)和同类型的三环咪唑4是通过2与异氰酸苯酯的氨基甲酰化得到的。进一步研究了 2、3 和 4 与胺的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3586

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• 一种催化乙撑亚胺与2-甲基哌嗪合成2-甲基 三乙烯二胺的方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN108997356B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开一种催化乙撑亚胺与2‑甲基哌嗪合成2‑甲基三乙烯二胺的方法，是为了解决现有方法合成步骤多、产物选择性低的问题。该方法应用于以乙撑亚胺及2‑甲基哌嗪为原料，使用Pentasil沸石为催化剂，一步催化合成2‑甲基三乙烯二胺的反应中，具有合成步骤少、产物选择性高的优势。
• MODIFIED DRUGS FOR USE IN LIPOSOMAL NANOPARTICLES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20180221279A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Drag derivatives are provided herein which are suitable for loading into liposomal nanoparticle carriers. In some preferred aspects, the derivatives comprise a poorly water-soluble drag derivatized with a weak-base moiety that facilitates active loading of the drag through a LN transmembrane pH or ion gradient into the aqueous interior of the LN. The weak-base moiety can optionally comprise a lipophilic domain that facilitates active loading of the drag to the inner monolayer of the liposomal membrane. Advantageously, LN formulations of the drag derivatives exhibit improved solubility, reduced toxicity, enhanced efficacy, and/or other benefits relative to the corresponding free drags.

  本文提供了适用于装载到脂质体纳米粒载体中的药物衍生物。在一些首选方面，这些衍生物包括一种水溶性较差的药物衍生物，其与一种弱碱基团衍生化，有助于通过LN跨膜pH或离子梯度将药物活性地装载到LN的水相内部。弱碱基团可以选择性地包括一个亲脂性结构域，有助于将药物活性地装载到脂质体膜的内单分子层。优点是，药物衍生物的LN配方相对于相应的游离药物表现出改善的溶解度、降低的毒性、增强的疗效和/或其他优点。
• Methods for Preparing Azoxystrobin and Intermediate Thereof
  申请人：NUTRICHEM COMPANY LIMITED

  公开号：US20160200687A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention discloses a method for preparing azoxystrobin intermediates represented by formulae (1) and (2), comprising: controlling a compound represented by formula (3) to contact with sodium methoxide and 4,6-dichloropyrimidine, to obtain a mixture of intermediates represented by formulae (1) and (2), in the existence of a catalyst, the catalyst is an azabicyclic compound or its salt. The present invention further discloses a method for preparing azoxystrobin, comprising: controlling the intermediate represented by formula (2) provided in the present invention to react with 2-cyanophenol or its salt under the catalytic action of an azabicyclic compound or its salt, to obtain an azoxystrobin compound represented by formula (4). The method provided in the present invention has advantages including high transformation ratio, high product purity, easy and convenient operation, and environmental friendliness.

  本发明揭示了一种制备由式（1）和（2）表示的阿托霉唑中间体的方法，包括：控制由式（3）表示的化合物与甲氧基钠和4,6-二氯嘧啶接触，以在存在催化剂的情况下获得由式（1）和（2）表示的中间体的混合物，其中催化剂为吡啶环化合物或其盐。本发明还揭示了一种制备阿托霉唑的方法，包括：控制本发明提供的由式（2）表示的中间体，在吡啶环化合物或其盐的催化作用下与2-氰基苯酚反应，以获得由式（4）表示的阿托霉唑化合物。本发明提供的方法具有高转化率、高产品纯度、操作简便方便和环保友好等优点。
• Solventless One-Step Process for the Production of Imidazole-2-thiones
  申请人：Arduengo Anthony J.

  公开号：US20080171883A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A novel solventless process is described for the preparation of imidazole-2-thiones. The new solventless process tolerates a variety of bases as co-reactants which introduces feedstock flexibility into the process while the solventless feature renders the process more environmentally friendly by eliminating volatile organic solvents from the process, reducing energy consumption (associated with solvent recovery and/or recycling), and allows shorter reaction time and workup. Furthermore, the elimination of solvents enhances workplace safety by obviating the need for flammable and/or toxic solvents.

  描述了一种新型的无溶剂工艺，用于制备咪唑-2-硫醚。这种新型无溶剂工艺能容忍多种碱作为共反应剂，从而使工艺具有原料灵活性，同时无溶剂的特点使得该工艺更加环保，通过消除过程中的挥发性有机溶剂，降低能源消耗（与溶剂回收和/或循环有关），并且可以缩短反应时间和工艺。此外，消除溶剂可以提高工作场所安全性，避免使用易燃和/或有毒溶剂。