2-(adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 544473-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 544473-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: RFHBZKFQJOCPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 六氟异丙醇 、 双氧水 、 溴乙酸 、 C₂₂H₃₂F₆MnN₄O₆S₂ 作用下， 以54%的产率得到(1r,3r,5R,7S)-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)adamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助和非血红素锰催化的含氮分子中 C-H 键的远程羟基化

  摘要：

  开发能够在温和条件下以优异的位点选择性和官能团耐受性氧化未活化的 C-H 键的催化系统仍然是一个挑战。受金属氧化酶中二级配位球 (SCS) 氢键的启发，本文报道了一种 SCS 溶剂氢键策略，它使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为强氢键供体溶剂，以实现在碱性氮杂杂芳环存在的情况下，远程 C-H 羟基化反应具有低负载的易于获得且廉价的锰络合物作为催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂。我们证明该策略代表了对当前最先进的保护方法的有希望的补充，这些保护方法依赖于与强路易斯和/或布朗斯台德酸的预络合。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，含氮底物和 HFIP 之间存在强氢键，这可以防止催化剂因氮结合而失活，并使碱性氮原子向氧原子转移和 α-C-H 键失活邻近氮中心向H-原子提取。此外，还证明了 HFIP 产生的氢键不仅促进了推定的 Mn 的 O-O 键异裂解 这可以防止催化剂因氮结

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13832
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酰肼 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基四唑的合成，结构和抗流感活性

  摘要：

  多氮杂环的两个新系列金刚烷基衍生物：2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑，已经合成，并且它们的结构已经通过NMR光谱，质谱和X射线分析确定。体外生物学研究表明，某些合成的2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑对H1N1甲型流感病毒具有很高的抑制活性，同时选择性相对较低。

  DOI：

  10.1134/s107042801804019x

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of novel 2-(1-adamantyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles and 2-(1-adamantylamino)-5-substituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Adnan A. Kadi、Nasser R. El-Brollosy、Omar A. Al-Deeb、Elsayed E. Habib、Tarek M. Ibrahim、Ali A. El-Emam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.003

  日期：2007.2

  1-adamantanecarbonyl chloride with certain carboxylic acid hydrazides in pyridine yielded the corresponding N-acyl adamantane-1-carbohydrazide derivatives 3a-j, which were cyclized to the corresponding 2-(1-adamantyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles 4a-j via heating with phosphorus oxychloride. Treatment of 1-adamantylisothiocyanate with some carboxylic acid hydrazides in ethanol yielded the corresponding 1-ac

  1-金刚烷羰基氯与某些羧酸酰肼在吡啶中反应，生成相应的N-酰基金刚烷-1-碳酰肼衍生物3a-j，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基）-5-取代的-1,3 ，4-恶二唑4a-j通过与三氯氧化磷一起加热。用乙醇中的某些羧酸酰肼处理1-金刚烷基异硫氰酸酯产生相应的1-酰基-4-（1-金刚烷基）-3-硫代半氨基叠氮化物7a-g，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物8a-g。测试了化合物4a-j，7a-g和8a-g对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。几种衍生物产生了良好或中等的活性，特别是针对被测革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌。同时，化合物4i和8g显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。另外，使用角叉菜胶诱导的爪水肿方法在大鼠中测定了合成化合物的体内抗炎活性。恶二唑衍生物4c，4g，4i和4j产生了良好的剂量依赖性抗炎活性。
• Adamantyl triazoles as selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Steven Olson、Susan D. Aster、Kai Brown、Linda Carbin、Donald W. Graham、Anne Hermanowski-Vosatka、Cheryl B. LeGrand、Steven S. Mundt、Michael A. Robbins、James M. Schaeffer、Llnon H. Slossberg、Michael J. Szymonifka、Rolf Thieringer、Samuel D. Wright、James M. Balkovec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.040

  日期：2005.10

  Adamantyl triazoles were identified as selective inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). They are active both in in vitro and in in vivo pharmacodynamic models. The synthesis and structure-activity relationships of these inhibitors are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Structure, and Anti-influenza Activity of 2-(Adamantan-1-yl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles and 2-(Adamantan-1-yl)-5-aryltetrazoles
  作者：D. V. Seliverstova、V. V. Suslonov、V. V. Zarubaev、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s107042801804019x

  日期：2018.4

  heterocycles, 2-(adamantan-1-yl)-5-aryl- 1,3,4-oxadiazoles and 2-(adamantan-1-yl)-5-aryl-2H-tetrazoles, have been synthesized, and their structure has been determined by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray analysis. Biological studies in vitro have revealed high inhibitory activity of some of the synthesized 2-(adamantan-1-yl)-5-aryl-2H-tetrazoles against H1N1 influenza A viruses in combination

  多氮杂环的两个新系列金刚烷基衍生物：2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑，已经合成，并且它们的结构已经通过NMR光谱，质谱和X射线分析确定。体外生物学研究表明，某些合成的2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑对H1N1甲型流感病毒具有很高的抑制活性，同时选择性相对较低。
• Hydrogen Bonding-Assisted and Nonheme Manganese-Catalyzed Remote Hydroxylation of C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules
  作者：Jie Chen、Wenxun Song、Jinping Yao、Zhimin Wu、Yong-Min Lee、Yong Wang、Wonwoo Nam、Bin Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c13832

  日期：2023.3.8

  (SCS) hydrogen bonding in metallooxygenases, reported herein is an SCS solvent hydrogen bonding strategy that employs 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a strong hydrogen bond donor solvent to enable remote C–H hydroxylation in the presence of basic aza-heteroaromatic rings with a low loading of a readily available and inexpensive manganese complex as a catalyst and hydrogen peroxide as a terminal

  开发能够在温和条件下以优异的位点选择性和官能团耐受性氧化未活化的 C-H 键的催化系统仍然是一个挑战。受金属氧化酶中二级配位球 (SCS) 氢键的启发，本文报道了一种 SCS 溶剂氢键策略，它使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为强氢键供体溶剂，以实现在碱性氮杂杂芳环存在的情况下，远程 C-H 羟基化反应具有低负载的易于获得且廉价的锰络合物作为催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂。我们证明该策略代表了对当前最先进的保护方法的有希望的补充，这些保护方法依赖于与强路易斯和/或布朗斯台德酸的预络合。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，含氮底物和 HFIP 之间存在强氢键，这可以防止催化剂因氮结合而失活，并使碱性氮原子向氧原子转移和 α-C-H 键失活邻近氮中心向H-原子提取。此外，还证明了 HFIP 产生的氢键不仅促进了推定的 Mn 的 O-O 键异裂解 这可以防止催化剂因氮结