L-<3R-2H>tryptophan | 60679-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-<3R-2H>tryptophan
• 英文别名: (2'S,3'R)-[3'-(2)H1]-tryptophan；L-(-)-(2S,3R)-<3-²H1>-Tryptophan；L-(-)-(2S,3R)-[3-²H1]-Tryptophan；(2S,3R)-2-amino-3-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 60679-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.221
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-ZXPRDACSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'R)-[3'-(2)H1]-N2'-acetyl-tryptophan methyl ester 在 cobalt chloride 、 Acylase I 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到L-<3R-2H>tryptophan
  参考文献：
  名称：

  钙依赖性脂肽抗生素生物合成过程中色氨酸脱氢的立体化学过程。

  摘要：

  [反应：见正文] 在 C 末端 Z-2' 的生物合成过程中，从 (S)-色氨酸前体的 C2' 和 C3'-pro-S 位置提取氢原子，具有整体顺式立体化学，3 '-天蓝色链霉菌中钙依赖性脂肽抗生素 (CDA) 的脱氢色氨酸残基。不存在 β-羟基色氨酸或其他可能的中间体进一步表明直接脱氢机制类似于为来自紫色色杆菌的 l-色氨酸 2',3'-氧化酶提出的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0701619

文献信息

• HOSHINO, TSUTOMU;TAKANO, TSUYOSHI;HORI, SHIGEKI;OGASAWARA, NAGAHIRO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 10, 2733-2741
  作者：HOSHINO, TSUTOMU、TAKANO, TSUYOSHI、HORI, SHIGEKI、OGASAWARA, NAGAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Course of Tryptophan Dehydrogenation during Biosynthesis of the Calcium-Dependent Lipopeptide Antibiotics
  作者：Bagher Amir-Heidari、Jenny Thirlway、Jason Micklefield

  DOI：10.1021/ol0701619

  日期：2007.4.1

  during the biosynthesis of the C-terminal Z-2',3'-dehydrotryptophan residue of the calcium-dependent lipopeptide antibiotics (CDAs) in Streptomyces coelicolor. The absence of beta-hydroxytryptophanyl, or other possible intermediates, further suggests a direct dehydrogenation mechanism similar to that proposed for the l-tryptophan 2',3'-oxidase from Chromobacterium violaceum.

  [反应：见正文] 在 C 末端 Z-2' 的生物合成过程中，从 (S)-色氨酸前体的 C2' 和 C3'-pro-S 位置提取氢原子，具有整体顺式立体化学，3 '-天蓝色链霉菌中钙依赖性脂肽抗生素 (CDA) 的脱氢色氨酸残基。不存在 β-羟基色氨酸或其他可能的中间体进一步表明直接脱氢机制类似于为来自紫色色杆菌的 l-色氨酸 2',3'-氧化酶提出的机制。