2-甲基-1,5,6,7-四氢茚并[5,6-d]咪唑 | 133100-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1,5,6,7-四氢茚并[5,6-d]咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1,5,6,7-tetrahydroindeno<5,6-d>imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1,5,6,7-tetrahydroindeno[5,6-d]imidazole；2-methyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[f]benzimidazole
• CAS: 133100-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: PIEKBNUTOAYLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetamino-6-nitro-indane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-1,5,6,7-四氢茚并[5,6-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022

文献信息

• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Seiwert Scott D.

  公开号：US20090269305A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, and X, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I、II、III、IV、V、VI、VII和X的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• SUBSTITUTED PROLINE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20120095211A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, IIa, III, IIIa, IIIb, IV, IVa, IVb, V, Va, Vb, VI, VIa, VIb, and VIc, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition. The embodiments also provide methods for the synthesis of subject compounds and intermediates in the synthetic methods.

  本实施例提供了通式I、Ia、II、IIa、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb和VIc的化合物，以及包括药物组成物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体投与有效量的主体化合物或组合物。本实施例还提供了主体化合物的合成方法和合成方法中的中间体。
• Benzimidazole Derivatives And Their Pharmaceutical Compositions And Uses
  申请人：Huang Zhenhua

  公开号：US20130023568A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to benzimidazole derivatives and their pharmaceutical compositions and uses, specifically to benzimidazole derivatives of Formula (I), or their stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or solvates thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n have the definitions in the description; the present invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compounds, methods for preparing the compounds, and use of the compounds for manufacturing of a medicament for prophylaxis and/or treatment of peptic ulcer, ulcer hemorrhage and diseases associated with gastric acid.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其制药组合物和用途，具体涉及公式（I）的苯并咪唑衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和n在说明书中有定义；本发明还涉及含有该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及利用该化合物制造用于预防和/或治疗消化性溃疡、溃疡出血和与胃酸有关的疾病的药物的用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20160176892A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to benzimidazole derivatives and their pharmaceutical compositions and uses, specifically to benzimidazole derivatives of Formula (I), or their stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or solvates thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n have the definitions in the description; the present invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compounds, methods for preparing the compounds, and use of the compounds for manufacturing of a medicament for prophylaxis and/or treatment of peptic ulcer, ulcer hemorrhage and diseases associated with gastric acid.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其制药组合物和用途，具体涉及公式（I）的苯并咪唑衍生物或其立体异构体，其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和n在说明中有定义；本发明还涉及含有该化合物的制药组合物，制备该化合物的方法，以及将该化合物用于制造预防和/或治疗消化性溃疡、溃疡出血和与胃酸有关的疾病的药物的用途。
• US8048862B2
  申请人：——

  公开号：US8048862B2

  公开（公告）日：2011-11-01