2-甲基-1-((4-硝基苯基)磺酰基)氮丙啶 | 21384-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-((4-硝基苯基)磺酰基)氮丙啶
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-methylaziridine
• 英文别名: 2-Methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine；2-methyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 21384-01-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: IPKIIZQGCWXJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-((4-硝基苯基)磺酰基)氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((R)-2-Benzylamino-1-phenyl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nosylaziridines: Activated aziridine electrophiles

  摘要：

  Nosylaziridines are highly reactive electrophiles towards a variety of nucleophiles yielding the corresponding SN2 adducts without competing attack on the nosyl functionality (SNAr). The resulting primary nosylamide adducts can be readily cleaved under mild conditions to provide the primary amines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01157-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 2-甲基氮丙啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到2-甲基-1-((4-硝基苯基)磺酰基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  带有有机污染物的受巯基保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201001026

文献信息

• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines and Alkenylboronic Acids: Stereospecific Synthesis of Homoallylic Amines with Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Wei Pin Teh、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00504

  日期：2017.4.7

  palladium-catalyzed cross-coupling of 2-alkylaziridines with alkenylboronic acids to give homoallylamines is presented. The reaction is highly regioselective and stereospecific and provides convenient access to enantioenriched amines with 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes. The modular synthesis of a 2,5-disubstituted pyrrolidine natural product was completed in three steps

  提出了钯催化的2-烷基氮丙啶与烯基硼酸的交叉偶联以得到高烯丙基胺。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可方便地获得带有1,1-二取代，1,2-二取代和三取代烯烃的对映体富集的胺。2，5-二取代的吡咯烷天然产物的模块合成分三个步骤完成，总产率为67％。
• Process for the synthesis of gonadotropin releasing hormone antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030013876A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to a process for preparing a compound of gonadotropin releasing hormone antagonists having a Formula I, 1 in an efficient way, which involves preparation of key intermediates: 2-arylindole core; a chiral aziridine, in particular chiral nosyl aziridine; and an amine salt. The key process involves the coupling reaction of 2-arylindole and nosyl aziridine under boron trifluoride catalysis, which provides the final compound with unprecedented regioselectivity and enantioselectivity.

  本发明涉及一种制备具有公腺激素释放激素拮抗剂的化合物的方法，其具有公式I，以高效的方式制备关键中间体：2-芳基吲哚核心；手性环氧丙烷，特别是手性硝基苯基环氧丙烷；和胺盐。关键过程涉及2-芳基吲哚和硝基苯基环氧丙烷在三氟化硼催化下的偶联反应，这提供了具有前所未有的区域选择性和对映选择性的最终化合物。
• BF3·OEt2 catalyzed base-free regiospecific ring opening of N-activated azetidines with (E)-1-arylidene-2-arylhydrazines
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1007/s13738-018-1489-6

  日期：2019.1

  for synthesis of larger molecules. The first report of regiospecific addition of hydrazones to the benzylic position of aryl azetidines to afford high yields of important hydrazonyl amine derivatives is described herein. A new C–N bond forms in this reaction scheme. The reactions proceed at stellar rates in presence of only 5 mol% of BF3·OEt2 Lewis acid without the need of any base. The reaction requires

  摘要对于有机化学家来说，建立C–N键始终是一个有趣的挑战。氮杂环丁烷是合成较大分子的重要的含氮结构单元。本文描述了将specific啶的区域特异性加成到芳基氮杂环丁烷的苄基位置上以提供高产率的重要的肼基胺衍生物的第一个报道。在该反应方案中形成了一个新的C–N键。在仅5mol％的BF 3 ·OEt 2路易斯酸存在下，反应以恒星速率进行，不需要任何碱。该反应需要易于合成的试剂和非常温和的条件。该报告是一种有用的方法，可以合成含有一个或多个N–N键的生物活性天然产物的组成部分。 图形概要描述了氮杂环丁烷与各种的无碱基的区域特异性开环，可在很短的时间内合成各种肼基胺。该报告描述了肼的苯胺N-官能化与平滑的C-N键形成反应。