1-benzyl-4-propyl-2-azetidinone | 78159-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4-propyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-4-propylazetidin-2-one
• CAS: 78159-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: MOMBUUOXMDOYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-3-(N-benzylamino)hexanoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-propyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氯-1-甲基吡啶碘化物作为缩合试剂从 β-氨基酸构建 β-内酰胺化合物的简便方法

  摘要：

  以2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物为缩合剂，在温和的反应条件下，由相应的β-氨基酸以高产率制备各种（β-内酰胺）。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1465

文献信息

• A new convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using bis(5′-nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate
  作者：Sunggak Kim、Suk Bok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96194-x

  日期：1987.1

  Bis(5′nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate is found to be a new efficient Condensing agent for β-lactam formation from β-amino acids in acetonitrile.

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-LACTAMS BY MEANS OF PHASE TRANSFER SYSTEM
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.443

  日期：1981.4.5

  The reaction of β-amino acids with methanesulfonyl chloride in a chloroform-water bilayer system in the presence of 15 mol% of tetrabutylammonium hydrogen sulfate gives the corresponding β-lactams in good yields.

  在氯仿-水双层体系中，在 15 摩尔的四丁基硫酸氢铵存在下，β-氨基酸与甲磺酰氯发生反应，以良好的收率得到相应的 β-内酰胺。
• Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides
  作者：Wei Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/ja00074a007

  日期：1993.10

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.
• KIM, SUNGGAK;YI, KYU-YANG;NAMKUNG, JA-YOUNG, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1237-1240
  作者：KIM, SUNGGAK、YI, KYU-YANG、NAMKUNG, JA-YOUNG

  DOI：——

  日期：——
• MUKOYAMA, MITSUAKI;VATANABEH, YUTAKA
  作者：MUKOYAMA, MITSUAKI、VATANABEH, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——