(R)-2-methyl-4,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole | 195131-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-methyl-4,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (R)-2-methyl-4,4,5-triphenyloxazoline；(5r)-2-Methyl-4,4,5-triphenyloxazoline；(5R)-2-methyl-4,4,5-triphenyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 195131-56-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: VYLYTGOUEKVTNY-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以88%的产率得到(R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,2,2-triphenylethanol: A Novel Chiral Reagent Containing the Diphenylaminomethyl Group. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde

  摘要：

  新型手性氨基醇 (R)- 和 (S)-1 是由乙二醇 2 的相应对映体制备的。由 1 衍生出的亚胺 8 的烷氧基钛络合物适用于催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应，其催化效率高达 92%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1953
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 (R)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(R)-2-methyl-4,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,2,2-triphenylethanol: A Novel Chiral Reagent Containing the Diphenylaminomethyl Group. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde

  摘要：

  新型手性氨基醇 (R)- 和 (S)-1 是由乙二醇 2 的相应对映体制备的。由 1 衍生出的亚胺 8 的烷氧基钛络合物适用于催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应，其催化效率高达 92%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1953

文献信息

• The Regioisomeric Triphenylaminoethanols–Comparison of their Efficiency in Enantioselective Catalysis
  作者：Manfred Braun、Ralf Fleischer、Brigitte Mai、Marc-André Schneider、Stefan Lachenicht

  DOI：10.1002/adsc.200303178

  日期：2004.3

  Both enantiomers of the novel amino alcohol (R)- and (S)-2 are prepared from the corresponding enantiomer of the mandelic acid-derived ethanediol 3. The regioisomeric amino alcohols 1 and 2 are converted into the imines 7 and 8, respectively. Titanium complexes 9 and 10 derived therefrom are used as catalysts for the addition of diethylzinc to benzaldehyde and yield the alcohol 11 in up to 92% ee.

  新型氨基醇（R）-和（S）-2的两种对映体均由扁桃酸衍生的乙二醇3的相应对映体制备。区域异构的氨基醇1和2分别转化为亚胺7和8。由其衍生的钛络合物9和10用作催化剂，用于将二乙基锌加成到苯甲醛中，并产生高达92％ee的醇11。另一方面，氯取代的钛络合物14和15能够介导二酮16的Torgov环化反应，得到雌酮衍生物17。在两个反应中，新的氨基醇2衍生的钛配合物10和15都比基于区域异构氨基醇1的配合物9和14具有更高的对映选择性。
• Use of chiral, uncharged metal compounds as dopants for liquid-crystalline materials
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20030066984A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Improved liquid crystalline materials may be prepared by doping liquid crystalline materials with chiral, uncharged metal compounds of formula [(P 1 —Y 1 —A 1 —Y 2 —M 1 —Y 3 —) n L] 2 Me or [(P 1 —Y 1 —A 1 —Y 2 —M 1 —Y 3 —) n L]Me(L′(—Y 6 —M 2 —Y 5 —A 2 —Y 4 —P 2 ) n′ ) m . Groups P 1 and P 2 may be, independently, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl groups, polymerizable groups, or radicals containing a polymerizable group. Y 1 to Y 6 may be, independently, single chemical bonds, ether groups, thio groups, carbonyl groups, acid groups, etc. Groups A 1 and A 2 are spacers having from 1 to 30 carbon atoms, and M 1 and M 2 are mesogenic groups. Me may be a transition metal from the fourth, fifth or sixth period of the periodic table, except for technetium, silver, cadmium, gold, mercury, or any of the lanthanoids, or Me may be a main group element from group 14 (IUPAC system), except for carbon and lead. L is a tridentate ligand, and L′ is an organic group having up to 12 carbon atoms.

  通过用手性，不带电的金属化合物掺杂液晶材料的方法可以制备改进的液晶材料，其化学式为[(P1—Y1—A1—Y2—M1—Y3—)nL]2Me或[(P1—Y1—A1—Y2—M1—Y3—)nL]Me(L′(—Y6—M2—Y5—A2—Y4—P2)n′)m。其中，P1和P2可以独立地是氢、C1-C12烷基、可聚合基团或含有可聚合基团的基团。Y1到Y6可以独立地是单一化学键、醚基、硫基、羰基、酸基等。A1和A2是具有1到30个碳原子的间隔基团，而M1和M2是介向基团。Me可以是周期表第四、五或六周期的过渡金属，但不包括锝、银、镉、金、汞或任何镧系元素，或者Me可以是主族元素14族（IUPAC系统）中的元素，但不包括碳和铅。L是三齿配体，而L′是具有最多12个碳原子的有机基团。
• Reactions on (R) and (S)-1,1,2-triphenyl-1,2-ethandiols induced by aminium salts and protic acids. Solvent effect
  作者：Luigi Lopez、Gianluca M. Farinola、Vincenza Paradiso、Giuseppe Mele、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00689-3

  日期：1997.8

  (R) and (S) 1,1,2-triphenyl-1,2-ethandiols (1a) and (1b), upon treatment of their dichloromethane solutions with catalytic amounts of aminium salt cation radicals afforded mixtures of the corresponding pinacolones (Ph3CCHO, 90 %) (2), (Ph2CHCOPh, 10%) (3), whereas similar reactions, carried out in acetonitrile, led to consistent amounts of both pinacolones, together with benzophenone (4), benzaldehyde (5) (minor amounts), and new products (30 %), fully characterized as (R) and (S) 4,4,5-triphenyl-2-methyloxazolines (7a,b). The formation of these latter was selectively inhibited in the aminium salt induced reactions, modified by 2,6-di-tert-butylpyridine (DBP). (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Verwendung von chiralen, ungeladenen Metallverbindungen als Dotierstoffe für flüssigkristalline Materialien
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1213293B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6695977B2
  申请人：——

  公开号：US6695977B2

  公开（公告）日：2004-02-24