2-甲基-1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑 | 187393-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-N-glycidyl-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 187393-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: RVAJKXFWGXYMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑 、 3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到1-[4-(1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  INDOLYL DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP1075471B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 环氧溴丙烷 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到2-甲基-1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Indolyl derivatives as serotonergic agents

  摘要：

  本发明提供了以下式（1）的化合物：其中R1和R2分别独立表示氢、羟基、F、Cl、Br、I、CN、1至6碳原子的烷基、1至6碳原子的烷氧基、硝基、三氟甲基和苯氧基或苄氧基，其中芳香环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；R3和R4分别独立表示氢、1至6碳原子的烷基或一个CH2Ph，其中苯环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；Y选自CH2或CH，X选自N、CR3、CHR3、CHCH的基团；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物治疗中枢神经系统疾病（如抑郁症、焦虑症、药物戒断、进食和性功能障碍以及其他需要使用选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的病症）的药物组合物和方法。

  公开号：

  US06204274B1

文献信息

• Korotkikh; Shvaika, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1037 - 1046
  作者：Korotkikh、Shvaika

  DOI：——

  日期：——
• US6204274B1
  申请人：——

  公开号：US6204274B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• [EN] INDOLYL DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE UTILISES COMME AGENTS SEROTONINERGIQUES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999055694A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention provides compounds of formula (1) wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 to 6 carbon alkyl, 1 to 6 carbon alkoxy, nitro CF3 and phenyloxy or benzyloxy, in which the aromatic ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; R3 and R4 are each independently a hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl or a CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; Y is selected from CH2 or CH and, X is selected from a group represented by N, CR3, CHR3, CHCH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of using the compounds to treat central nervous system disorders, such as depression, anxiety, drug withdrawal, eating and sexual disorders and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.(FR) La présente invention concerne les composés de la formule (1) dans laquelle R1 et R2 représentent, chacun, indépendamment hydrogène, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone, 1 à 6 atomes d'alcoxy de carbone, nitro, CF3, et phényloxy ou benzyloxy, dans lesquels la chaîne aromatique peut être éventuellement substituée par 1 à 3 groupes choisis parmi alcoxy C1-C6 (de préférence OMe), F, Cl, Br, I et CF3; R3 et R4 sont chacun, indépendamment, de l'hydrogène, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou un CH2Ph où la chaîne de phényle peut éventuellement être substituée par 1 à 3 groupes sélectionnés entre alcoxy C1-C6 (de préférence, MOe), F, Cl, Br, I et CF3; Y est choisi parmi CH2 ou CH; et X est sélectionné parmi un groupe représenté par N, CR3, CHR3, CHCH. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, ainsi que des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter les troubles du système nerveux central, comme la dépression, l'anxiété, le sevrage, les troubles de l'appétit et les troubles sexuels et d'autres états dans lesquels les inhibiteurs de la capture de la sérotonine sont utilisés.
• INDOLYL DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1075471B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• Indolyl derivatives as serotonergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06204274B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  The present invention provides compounds of the formula (1): wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 to 6 carbon alkyl, 1 to 6 carbon alkoxy, nitro, CF3 and phenyloxy or benzyloxy, in which the aromatic ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; R3 and R4 are each independently a hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl or a CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; Y is selected from CH2 or CH and, X is selected from a group represented by N, CR3, CHR3, CHCH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of using the compounds to treat central nervous system disorders, such as depression, anxiety, drug withdrawal, eating and sexual disorders and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  本发明提供了以下式（1）的化合物：其中R1和R2分别独立表示氢、羟基、F、Cl、Br、I、CN、1至6碳原子的烷基、1至6碳原子的烷氧基、硝基、三氟甲基和苯氧基或苄氧基，其中芳香环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；R3和R4分别独立表示氢、1至6碳原子的烷基或一个CH2Ph，其中苯环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；Y选自CH2或CH，X选自N、CR3、CHR3、CHCH的基团；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物治疗中枢神经系统疾病（如抑郁症、焦虑症、药物戒断、进食和性功能障碍以及其他需要使用选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的病症）的药物组合物和方法。