4-methyl-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide | 69818-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 69818-96-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD01213202
• 分子量: 263.277
• InChiKey: JUOZFQFRLAKATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• Ligand-based design, synthesis, computational insights, and <i>in vitro</i> studies of novel <i>N</i>-(5-Nitrothiazol-2-yl)-carboxamido derivatives as potent inhibitors of SARS-CoV-2 main protease
  作者：Mohamed Elagawany、Ayman Abo Elmaaty、Ahmed Mostafa、Noura M. Abo Shama、Eman Y. Santali、Bahaa Elgendy、Ahmed A. Al-Karmalawy

  DOI：10.1080/14756366.2022.2105322

  日期：2022.12.31

  against SARS-CoV-2. A new series of N-(5-nitrothiazol-2-yl)-carboxamido derivatives were designed and synthesised based on the structural optimisation principle of the SARS-CoV Mpro co-crystallized WR1 inhibitor. Notably, compound 3b achieved the most promising anti-SARS-CoV-2 activity with an IC50 value of 174.7 µg/mL. On the other hand, compounds 3a, 3b, and 3c showed very promising SARS-CoV-2 Mpro

   抽象的 COVID-19 大流行的全球爆发促使科学家迅速开发新的有效治疗干预措施来对抗 SARS-CoV-2。基于SARS-CoV Mpro共结晶WR1抑制剂的结构优化原理，设计合成了一系列新的N- (5-硝基噻唑-2-基)-甲酰胺衍生物。值得注意的是，化合物3b实现了最有希望的抗 SARS-CoV-2 活性，IC 50值为 174.7 µg/mL。另一方面，化合物3a 、 3b和3c显示出非常有前景的SARS-CoV-2 Mpro抑制作用，IC 50值分别为4.67、5.12和11.90 µg/mL。化合物3b对接分数非常有希望（-6.94 kcal/mol），其结合模式与WR1几乎相似。此外，化合物3b的分子动力学 (MD) 模拟显示其在结合袋内直至 40 ns 左右都具有出色的稳定性。最后，得出了一个非常有前途的 SAR，以帮助很快设计出更强大的 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂。
• Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543
  作者：Cavier、Gayral、Guillaumel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design and statistical optimisation of emulsomal nanoparticles for improved anti-SARS-CoV-2 activity of <i>N</i> -(5-nitrothiazol-2-yl)-carboxamido candidates: <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Ahmed A. Al-Karmalawy、Dalia S. El-Gamil、Rabeh El-Shesheny、Marwa Sharaky、Radwan Alnajjar、Omnia Kutkat、Yassmin Moatasim、Mohamed Elagawany、Sara T. Al-Rashood、Faizah A. Binjubair、Wagdy M. Eldehna、Ayman M. Noreddin、Mohamed Y. Zakaria

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202357

  日期：2023.12.31
• [EN] COMPOSITIONS FOR CROP PROTECTION<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROTECTION DES CULTURES
  申请人：AGREMATCH LTD

  公开号：WO2020230132A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention provides herbicidal compositions and use thereof as for controlling plant growth.
• 10.1021/acs.jafc.4c02277
  作者：Guan, Mingming、Zhu, Di、Wei, Junjie、He, Zhe、Xiong, Lan-Tu、Zeng, Yan、Song, Gaopeng、Deng, Xin、Cui, Zi-Ning

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02277

  日期：——

  To identify potent inhibitors of the type III secretion system (T3SS) in the foodborne pathogen Pseudomonas aeruginosa, we synthesized 35 thiazole-containing aryl amides by merging salicylic acid with various heterocycles through active splicing. Screening for exoS promoter activity led to the discovery of a highly effective T3SS inhibitor from these 35 compounds. Through subsequent experiments, it

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。